2,5-双(4-氰基苯基)-1-甲基吡咯 | 63574-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-双(4-氰基苯基)-1-甲基吡咯
• 英文名称: 4,4′-(1-methyl-1H-pyrrole-2,5 diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 2,5-bis(4-cyanophenyl)-1-methylpyrrole；N-methyl-2,5-bis(4-cyanophenyl)pyrrole；N-methyl-2,5-di(4-cyanophenyl)pyrrole；4,4'-(1-methyl-pyrrole-2,5-diyl)-bis-benzonitrile；1-Methyl-2,5-bis(4-cyanophenyl)pyrrol；4-[5-(4-Cyanophenyl)-1-methylpyrrol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 63574-87-8
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: NTKHPGKWBPZREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-氰基苯基)-1-甲基吡咯 、 乙醇 、 盐酸 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAS B. P.; BOYKIN D. W., J. MED. CHEM., 1977, 20,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 {1,3-bis(2,6-diethylaniline)acenaphthylenyl-4,5-imidazolium-2-ylidene}PdCl₂-(pyridine) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2,5-双(4-氰基苯基)-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  定义明确的钯N-杂环碳配合物：杂芳烃的直接C-H键芳构化

  摘要：

  反式-{（NHC）PdCl 2 L}（L = C 5 H 5 N，3-ClC 5 H 4 N和PPh 3）的一系列钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（3 – 5）已经开发出作为各种杂芳烃直接C–H键芳基化的有效预催化剂。特别地，使用由{1,3-二-（2,6-二乙基苯基）ac [1,2- d ]咪唑鎓}氯化物（2）衍生的原位生成的新NHC配体来稳定钯金属中心。在筛选出的钯预催化剂中（3 – 5），最活跃的PEPPSI主题复合物（3）已成功用于各种杂芳烃和芳基溴化物的直接C–H键芳基化。在整个标准反应条件下，芳基溴化物和杂芳烃上的一系列官能团均可轻松获得各种芳基化杂环化合物。重要的是，该协议的实用性通过有效合成雷洛昔芬（一种选择性雌激素受体调节剂）的前体来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02024

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diarylpyrroles by Ligand-Free Palladium-Catalyzed CH Activation of Pyrroles in Ionic Liquids
  作者：Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Jens Baumgard、Stefan Jopp、Norbert Steinfeld、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201300099

  日期：2013.8

  The palladium‐catalyzed CH activation and arylation of N‐methylpyrrole and N‐phenylpyrrole allowed a convenient synthesis of diarylpyrroles. The reactions were performed by using tetrabutylammonium acetate as an ionic solvent, which allowed for the application of a ligand‐free catalytic system by using simple palladium salts or polyvinylpyrrolidone‐stabilized palladium nanoparticles as the catalyst

  钯催化的CH活化和N-甲基吡咯和N-苯基吡咯的芳基化使得二芳基吡咯的合成方便。反应是通过使用乙酸四丁铵作为离子溶剂进行的，该反应可以通过使用简单的钯盐或聚乙烯吡咯烷酮稳定的钯纳米颗粒作为催化剂来应用无配体的催化体系。
• Palladium-Catalysed Direct Polyarylation of Pyrrole Derivatives
  作者：Liqin Zhao、Christian Bruneau、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201200521

  日期：2013.1

  palladium‐catalysed direct polyarylation of 1‐methylpyrrole and 1‐phenylpyrrole was studied. As the C2 and C5 positions of pyrroles are more reactive for CH bond functionalisation than the C3 and C4 positions, the formation of 2,5‐diarylpyrroles was found to proceed selectively in the presence of 3 equiv. of a variety of aryl bromides. The sequential C2 arylation followed by C5 arylation to prepare non‐symmetrically

  研究了钯催化的1-甲基吡咯和1-苯基吡咯的直接聚芳基化反应。由于吡咯的C2和C5位置比C3和C4位置对CH键功能化的反应性更高，因此发现在3当量的存在下2,5-二芳基吡咯的形成选择性进行。各种芳基溴化物。还研究了顺序C2芳基化，然后进行C5芳基化以制备非对称取代的2,5-二芳基吡咯。对于此类吡咯的合成，与缺电子的芳基溴化物的偶联可获得更高的收率。还实现了1-甲基吡咯的四芳基化。从4当量 由3,5-双（三氟甲基）溴苯得到的2,3,4,5-四芳基吡咯收率很高。
• Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Pyrroles
  作者：Daniel T. Gryko、Olena Vakuliuk、Dorota Gryko、Beata Koszarna

  DOI：10.1021/jo902124c

  日期：2009.12.18

  A methodology that affords N-alkyl-2-arylpyrroles and N-aryl-2-arylpyrroles via direct coupling from aryl iodides has been developed. After examining various reaction parameters: solvent, ratio of reagents, catalyst, base and additives the optimal conditions for the condensation were identified. Two crucial factors, (a) anhydrous DMSO as solvent and (b) 5 M excess of pyrrole counterpart, were found to strongly influence the reaction outcome. The conditions identified (PdCl2(PPh3)(2), AgOAc, anhyd DMSO, KF, 100 degrees C, 5 h) resulted in the formation of 2-arylpyrroles in 14-80% yield. Furthermore, the synthesis is compatible with electron-withdrawing and electron-donating groups on the aryl moiety.