8-methoxy-3,9b-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzothiopyrano<3,4-b>pyrrole | 107130-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8-methoxy-3,9b-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzothiopyrano<3,4-b>pyrrole
• 英文别名: 8-methoxy-3,9b-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro[1]benzothiopyrano[3,4-b]pyrrole
• CAS: 107130-79-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: ACTJGSHEAZULBL-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3,9b-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzothiopyrano<3,4-b>pyrrole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91.5%的产率得到3,9b-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzothiopyrano<3,4-b>pyrrole-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型杂环[1]苯并硫吡喃并[3,4-b]吡咯衍生物的合成和止痛活性。

  摘要：

  为了开发在脂环族环中具有硫原子的止痛药，通过从4-（4）开始的独特环化反应合成了新的顺式稠合杂环[1]苯并硫吡喃并[3,4-b]吡咯衍生物（II） -甲氧基苯硫基）-2-丁酮（1）或6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-酮（7）。通过扭体试验测量苯并硫吡喃并吡咯（16，18）的镇痛作用。酚衍生物18在50mg / kg的剂量下完全抑制扭体的出现，但是甲氧基衍生物16没有止痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1282
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9bR)-8-Methoxy-9b-methyl-5-oxo-1,2,3a,4,5,9b-hexahydro-5λ⁴-thiochromeno[3,4-b]pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92.6%的产率得到8-methoxy-3,9b-dimethyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydro<1>benzothiopyrano<3,4-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型杂环[1]苯并硫吡喃并[3,4-b]吡咯衍生物的合成和止痛活性。

  摘要：

  为了开发在脂环族环中具有硫原子的止痛药，通过从4-（4）开始的独特环化反应合成了新的顺式稠合杂环[1]苯并硫吡喃并[3,4-b]吡咯衍生物（II） -甲氧基苯硫基）-2-丁酮（1）或6-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-4-酮（7）。通过扭体试验测量苯并硫吡喃并吡咯（16，18）的镇痛作用。酚衍生物18在50mg / kg的剂量下完全抑制扭体的出现，但是甲氧基衍生物16没有止痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1282