TAN-1496 D | 52988-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: TAN-1496 D
• 英文别名: Deacetylsirodesmin A；(3R)-8t,8a-dihydroxy-3-hydroxymethyl-2,4',4',5'c'-tetramethyl-(5at,7tO,8at,2'r'C⁶)-hexahydro-spiro[3r,9ac-epidisulfano-cyclopenta[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-7,2'-furan]-1,4,3'-trione；(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3,4-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-4',4',5',14-tetramethylspiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-3',9,13-trione
• CAS: 52988-54-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇S₂
• 分子量: 444.53
• InChiKey: ODGGLAWTFMFKDG-HUMITYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TAN-1496 D 、 N,N'-羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到(1S,5'R,9R,11R,12S)-4',4',5,5'-tetramethyl-6-methylidenespiro[13,15-dioxa-5,8-diazatetracyclo[7.6.0.01,12.03,8]pentadec-2-ene-11,2'-oxolane]-3',4,7,14-tetrone
  参考文献：
  名称：

  TAN-1496 A, C and E, diketopiperazine antibiotics with inhibitory activity against mammalian DNA topoisomerase I.

  摘要：

  从 Microsphaeropsis sp. 的培养液中分离出具有表寡硫二酮哌嗪结构的真菌代谢物 TAN-1496 A、C 和 E。 FL-16144。它们的分子式分别确定为C22H28N2O9S2、C22H28N2O9S3和C22H28N2O9S4。通过将 NMR 数据与已知的二酮哌嗪类抗生素西罗结斯明进行比较来确定结构。这些代谢物在浓度高达 500μM 时抑制小牛胸腺拓扑异构酶 I 对超螺旋 pBR322 DNA 的松弛，但不影响小牛胸腺拓扑异构酶 II 对动质体 DNA 的去连接。它们强烈抑制各种小鼠和人类肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡。此外，合成了各种衍生物以研究其官能团与生物活性的关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1202