5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-N2-isobutyryldeoxyguanosine | 112154-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-N2-isobutyryldeoxyguanosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-N²-isobutyryldeoxyguanosine
• CAS: 112154-51-5
• 化学式: C₃₈H₃₈Cl₃N₅O₉
• 分子量: 815.107
• InChiKey: ZEZACVVKHIRADL-FRXPANAUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  165.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-N2-isobutyryldeoxyguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酰丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用苯硫基作为磷酸盐保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成

  摘要：

  利用苯硫基作为磷酸保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸合成应用于固相法。脱氧鸟苷和脱氧腺苷的碱基残基分别用双（异丁酰氧基）亚乙基（Bibe）和邻苯二甲酰基保护，以避免碱基修饰和脱嘌呤。N2-异丁酰-N1,N2-双(异丁酰氧基)亚乙基脱氧鸟苷的关键合成中间体通过脱氧鸟苷的四步反应以高收率制备，用于制备聚合物载体合成所需的脱氧鸟苷结构单元。选择了两种聚合物载体，即1%的交联聚苯乙烯和可控孔玻璃。后者用于通过使用自动 DNA 合成仪合成十二氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1407
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-N2-isobutyryldeoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  利用苯硫基作为磷酸盐保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成

  摘要：

  利用苯硫基作为磷酸保护基团的寡聚脱氧核糖核苷酸合成应用于固相法。脱氧鸟苷和脱氧腺苷的碱基残基分别用双（异丁酰氧基）亚乙基（Bibe）和邻苯二甲酰基保护，以避免碱基修饰和脱嘌呤。N2-异丁酰-N1,N2-双(异丁酰氧基)亚乙基脱氧鸟苷的关键合成中间体通过脱氧鸟苷的四步反应以高收率制备，用于制备聚合物载体合成所需的脱氧鸟苷结构单元。选择了两种聚合物载体，即1%的交联聚苯乙烯和可控孔玻璃。后者用于通过使用自动 DNA 合成仪合成十二氧核糖核苷酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1407