(E,2R)-4-iodo-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-3-en-2-ol | 944450-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2R)-4-iodo-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-3-en-2-ol
• CAS: 944450-18-4
• 化学式: C₂₇H₄₉IO₄Si
• 分子量: 592.674
• InChiKey: KAFOCQCXIUUFOZ-YLAQVNODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-4-iodo-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-3-en-2-ol 在 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 methyl (3R,4aS,4bR,8R,8aS,10R,10aS)-2-(3-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-decahydro-10-hydroxy-1-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-8-(methoxymethoxy)-4a,6-dimethylphenanthrene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(triisopropylsilyloxy)-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl]hex-3-yn-2-ol 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E,2R)-4-iodo-1-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-4-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成去甲蒽胺：完整片段组装

  摘要：

  的复杂的海洋生物碱norzoanthamine（2）被构想是从三个关键构建模块组装：表示C 1 -C 5片段阿中，C 6 -C 10片段乙，以及C 11 -C 24片段Ç。片段A的合成以14个步骤完成，并且从（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯的总产率为33％。由PMB保护的4-戊炔醇分两步制备片段B，产率为76％。C 11 -C 24片段C由（S（R）-异香芹酮分18步合成）-香芹酮（总收率6％）。通过以下组装，实现了目标分子的整个碳骨架（C 1 -C 24）的会聚立体选择性合成。来自C 11 -C 24片段C的烯基碘化物20通过这两个空间上非常苛刻的偶合体的高产率Stille偶合反应与片段B（C 6 -C 10）偶合，从而提供了关键的Diels-Alder前体24。分子内Diels-Alder反应以优异的收率和非对映选择性顺利进行，生成了去甲乙胺（C 6 -C 24）的三环反-反-反-全氢菲基序。锂化片段A（C

  DOI：

  10.1021/jo070165r