1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine 3-carboxylic acid | 94655-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine 3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-BENZYL-6-PHENYL-PIPERIDIN-2-ONE-5-CARBOXYLIC ACID；1-Benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylic acid
• CAS: 94655-32-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• mdl: MFCD07377824
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OKFLMULEFDZLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.263
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine 3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-trans-1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate 、 methyl (2R,3R)-1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Nature to Synthetic Compounds: Novel 1(N),2,3 Trisubstituted-5-oxopyrrolidines Targeting Multiple Myeloma Cells

  摘要：

  过去几十年来，虽然蛋白酶体抑制剂和免疫调节药物等新药不断被发现，但治疗多发性骨髓瘤（MM）的抗药性问题仍然是找到有效治疗方法的主要障碍。最近，我们的研究团队在一个自然辅助药物发现项目中，从木槿萼片中分离出了一种名为 Hib-ester 的次级代谢产物，它具有抗人多发性骨髓瘤 RPMI 8226 细胞增殖的特性，能减少细胞迁移和侵袭，并能抑制蛋白酶体，且无神经毒性作用。在本研究中，我们探索了命中化合物 Hib-ester 的化学空间。我们探索了结构-活性关系（SAR），并通过连续修饰 Hib-ester 亚基优化了支架。根据对 RPMI 8226 细胞的细胞毒性进行了化合物筛选，以评估对人类 MM 的潜在疗效。评估了最有效分子抑制蛋白酶体的能力，并通过分子建模模拟破译了最有希望的化合物在蛋白酶体糜蛋白酶结合袋中的结合模式。化合物 13 和 14 比 Hib-ester 更有效，这表明我们的策略适用于鉴定新的化学类型，以开发可能的候选药物，并有望扩大抗 MM 的药物范围。

  DOI：

  10.3390/ijms232113061
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 生成 1-benzyl-6-oxo-2-phenylpiperidine 3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SHETTY, BOLA V.;MCFADDEN, ARTHUR;HOFER, PETER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analgesic 4-carboxy-pyrrolidin-2-one compound
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04476311A1

  公开（公告）日：1984-10-09

  Analgesic and anti-inflammatory compounds are provided. These compounds possess the following general formula: ##STR1## wherein R=--COOR.sub.5, --CH.sub.2 CO.sub.2 H, ##STR2## wherein A and B=hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, lower alkyl amine, substituted lower alkyl amine, aminoalkyl, substituted aminoalkyl; R.sub.5 =lower alkyl; R.sub.1 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, hydrogen, substituted aralkyl and heterocycle; R.sub.2 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, substituted aralkyl, heterocycle, substituted heterocycle, biphenyl, substituted biphenyl, naphthyl, and substituted naphthyl; R.sub.3 =aryl, substituted aryl, hydrogen, aralkyl, substituted aralkyl, alkyl, heterocycle and substituted heterocycle; R.sub.2 and R.sub.3 together form a ring; R.sub.4 =hydrogen, phenyl, substituted phenyl, heterocycle; alkyl, substituted alkyl; or, R.sub.1 and R.sub.4 may form a ring; X=>C.dbd.O, --CH.sub.2 --; Y=--S--CHR.sub.4 --, --O--OHR.sub.4 --, --CHR.sub.4 --, --CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4 --, ##STR3## wherein R.sub.6 =same as R.sub.4 ; R.sub.7 =same as R.sub.4 ; R.sub.6 and R.sub.7 may form a ring; and Z=hydrogen, halogen, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkyloxy, amino, substituted amino, nitro, aryl, substituted aryl, aryloxy.

  提供镇痛和抗炎化合物。这些化合物具有以下一般公式：##STR1## 其中 R=--COOR.sub.5, --CH.sub.2 CO.sub.2 H, ##STR2## 其中 A 和 B=氢，较低烷基，羟基烷基，较低烷基胺，取代的较低烷基胺，氨基烷基，取代的氨基烷基；R.sub.5=较低烷基；R.sub.1=芳基，取代的芳基，芳基烷基，烷基，氢，取代的芳基烷基和杂环；R.sub.2=芳基，取代的芳基，芳基烷基，烷基，取代的芳基烷基，杂环，取代的杂环，联苯，取代的联苯，萘基，取代的萘基；R.sub.3=芳基，取代的芳基，氢，芳基烷基，取代的芳基烷基，烷基，杂环和取代的杂环；R.sub.2 和 R.sub.3 可以一起形成一个环；R.sub.4=氢，苯基，取代的苯基，杂环；烷基，取代的烷基；或者，R.sub.1 和 R.sub.4 可以形成一个环；X=>C.dbd.O，--CH.sub.2--; Y=--S--CHR.sub.4 --，--O--OHR.sub.4 --，--CHR.sub.4 --，--CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4 --，##STR3## 其中 R.sub.6=与 R.sub.4 相同；R.sub.7=与 R.sub.4 相同；R.sub.6 和 R.sub.7 可以形成一个环；Z=氢，卤素，烷基，取代的烷基，羟基，烷氧基，氨基，取代的氨基，硝基，芳基，取代的芳基，芳氧基。
• 1-substituted, 2,3-diphenyl-3-hydroxymethyl pyrrolidines, where the 2-
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04731457A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Analgesic and anti-inflamatory compounds of the formula ##STR1## wherein n=0-1, X=Halo, lower Alkoxy, HO--, Lower Alkyl, and R= ##STR2##

  镇痛和抗炎化合物的公式为 ##STR1## 其中n = 0-1，X = 卤素，低烷氧基，HO--，低烷基，R = ##STR2##
• Analgesic and anti-inflammatory compounds
  申请人：The Purdue Frederick Company

  公开号：US04639529A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Analgesic and anti-inflammatory compounds are provided. These compounds possess the following general formula: ##STR1## wherein R=--COOR.sub.5, --CH.sub.2 CO.sub.2 H, ##STR2## wherein A and B=hydrogen, lower alkyl, hydroxy alkyl, lower alkyl amine, substituted lower alkyl amine, aminoalkyl, substituted aminoalkyl; R.sub.5 =lower alkyl; R.sub.1 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, hydrogen, substituted aralkyl and heterocycle; R.sub.2 =aryl, substituted aryl, aralkyl, alkyl, substituted aralkyl, heterocycle, substituted heterocycle, biphenyl, substituted biphenyl, naphthyl, and substituted naphthyl; R.sub.3 =aryl, substituted aryl, hydrogen, aralkyl, substituted aralkyl, alkyl, heterocycle and substituted heterocycle; R.sub.2 and R.sub.3 together form a ring; R.sub.4 =hydrogen, phenyl, substituted phenyl, heterocycle; alkyl, substituted alkyl; or, R.sub.1 and R.sub.4 may form a ring; ##STR3## --CH.sub.2 --; Y=--S--CHR.sub.4 --, --O--OHR.sub.4 --,--CHR.sub.4 --, --CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4, ##STR4## wherein R.sub.6 =same as R.sub.4 ; R.sub.7 =same as R.sub.4 ; R.sub.6 and R.sub.7 may form a ring; and Z=hydrogen, halogen, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkyloxy, amino, substituted amino, nitro, aryl, substituted aryl, aryloxy.

  提供了镇痛和抗炎化合物。这些化合物具有以下一般式：##STR1##其中R=--COOR.sub.5，--CH.sub.2 CO.sub.2 H，##STR2##其中A和B=氢，低烷基，羟基烷基，低烷基胺，取代低烷基胺，氨基烷基，取代氨基烷基；R.sub.5=低烷基；R.sub.1=芳基，取代芳基，芳基烷基，烷基，氢，取代芳基烷基和杂环；R.sub.2=芳基，取代芳基，芳基烷基，烷基，取代芳基烷基，杂环，取代杂环，联苯，取代联苯，萘基和取代萘基；R.sub.3=芳基，取代芳基，氢，芳基烷基，取代芳基烷基，烷基，杂环和取代杂环；R.sub.2和R.sub.3一起形成环；R.sub.4=氢，苯基，取代苯基，杂环；烷基，取代烷基；或者，R.sub.1和R.sub.4可以形成环；##STR3##--CH.sub.2 --；Y=--S--CHR.sub.4 --，--O--OHR.sub.4 --，--CHR.sub.4 --，--CR.sub.6 R.sub.7 --CHR.sub.4，##STR4##其中R.sub.6=与R.sub.4相同；R.sub.7=与R.sub.4相同；R.sub.6和R.sub.7可以形成环；Z=氢，卤素，烷基，取代烷基，羟基，烷氧基，氨基，取代氨基，硝基，芳基，取代芳基，芳氧基。
• US4639529A
  申请人：——

  公开号：US4639529A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US4731457A
  申请人：——

  公开号：US4731457A

  公开（公告）日：1988-03-15