(E)-triphenyl[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl]silane | 1449568-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-triphenyl[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl]silane
• CAS: 1449568-90-4
• 化学式: C₂₆H₂₉BO₂Si
• 分子量: 412.412
• InChiKey: NODYGNWGMXEDOX-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 乙烯基三苯基硅烷 在 (CH₃Si(C₆H₄P(C₆H₃(CF₃)2)2)2)Pd(SO₃CF₃) 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(E)-triphenyl[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl]silane
  参考文献：
  名称：

  PSiP-Pincer Type Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Alkenes and 1,3-Dienes

  摘要：

  通过在双(频哪醇)二硼(B2pin2)和催化量的PSiP-螯合钯配合物存在下进行反应，实现了烯烃和1,3-二烯的脱氢硼化反应。该方案具有以下显著特点：1) PSiP-螯合配体的单阴离子性质阻止了硼(氢)化物或二氢化钯物种的形成，从而能够从B2pin2和烯烃或1,3-二烯的1:1混合物中以良好的产率合成各种乙烯基或二烯基硼酸酯，而不形成氢硼化或氢化产物。2) 由于硅原子的强横向影响，PSiP-螯合钯配合物显示出高的迁移插入活性。3) 抑制这些副反应和PSiP-螯合钯配合物的高反应性使得高效连续脱氢硼化反应成为可能，从而根据烯烃上取代基的种类，使用超过2当量的B2pin2，生成1,1-或1,2-二硼化产物。机理研究表明，PSiP-螯合硼化钯配合物由氢化钯配合物和B2pin2生成，该配合物经过烯烃插入和β-氢消除，生成烯基硼酸酯，并再生氢化钯配合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130004

文献信息

• An Effective Catalytic Hydroboration of Alkynes in Supercritical CO₂ under Repetitive Batch Mode
  作者：Jakub Szyling、Adrian Franczyk、Kinga Stefanowska、Mateusz Klarek、Hieronim Maciejewski、Jędrzej Walkowiak

  DOI：10.1002/cctc.201701318

  日期：2018.2.7

  internal alkynes in supercritical (sc) CO2 has been presented for the first time. The reactions performed in scCO2 in the presence of Ru catalysts (selectivity, productivity) are compared with those in a traditionally used solvent or without it. Moreover, the catalytic systems based on the application of scCO2 have been successfully tested for the processes under repetitive batch conditions. This strategy

  首次提出了一种通过末端和内部炔烃在超临界（sc）CO 2中进行硼氢化反应来合成不饱和有机硼化合物的简便方法。将在有Ru催化剂的情况下在scCO 2中进行的反应（选择性，生产率）与在传统使用的溶剂中或没有溶剂的情况下进行的反应进行了比较。此外，已经成功地测试了基于scCO 2的催化体系在重复间歇条件下的工艺。如果使用Ru（CO）Cl（H）（PPh 3）3，该策略使我们能够获得高收率和选择性高至第16个催化循环的硼烷基取代的烯烃。作为催化剂。该工艺使用了自加料催化剂，该催化剂在超临界条件下在单个批次中逐渐释放到反应混合物中。这种方法对过程的可持续性和经济性具有积极的影响。