2-(2-phenylethylidene)-1,3-dithiane | 29833-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-phenylethylidene)-1,3-dithiane
• CAS: 29833-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₄S₂
• 分子量: 222.375
• InChiKey: NIMYRPVAPHUDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylethylidene)-1,3-dithiane 在 potassium fluoride 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-Phenyl-pent-4-enylidene)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  OXIDATIVE COUPLING OF KETENE DITHIOACETALS WITH SILYLATED CARBON NUCLEOPHILES BY THE USE OF TRITYL TETRAFLUOROBORATE

  摘要：

  2-烯基-1,3-二硫杂环己烷或二硫杂环戊烯阳离子可通过三苯基四氟硼酸盐对环状烯酮二硫缩醛进行氢负离子抽提得到。这些阳离子与硅基烯醇醚或烯丙基硅烷完全区域选择性反应，得到相应的功能化烯酮二硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.755
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-2-phenethyl-[1,3]dithiane 在 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(2-phenylethylidene)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Ketene Thioacetals from α-Chloromercaptals

  摘要：

  Excellent yields of ketene thioacetals are obtained from 2-(1-chloroalkyl)-1,3-dithiolanes or 2-(1-chloroalkyl)-1,3-dithianes.

  DOI：

  10.1080/00397919308011176

文献信息

• Dealkylative decarboxylation. IV. A novel approach to ketene thioacetals
  作者：J.L. Belletire、D.R. Walley、S.L. Fremont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81671-3

  日期：1984.1

  Reaction of 2-carbomethoxy-1,3-dithiane enolate with in equimolar mixture of trimethylacetyl chloride and an aldehyde followed by dealkylative decarboxylation of the resulting pivalate yields ketene thioacetals.

  2-碳甲氧基-1，3-二噻吩烯酸酯与三甲基乙酰氯和醛的等摩尔混合物反应，然后将所得新戊酸酯进行脱烷基脱羧，得到乙烯酮硫缩醛。
• A novel oxidative cleavage reaction with Pb(OAc)4 via dithioacetal derivatives.
  作者：KUNIO HIROI、SHUKO SATO、KAZUHIDE MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.28.558

  日期：——

  The oxidative cleavage of 2-alkyl-2-(1-hydroxyalkyl)-1, 3-dithianes (1-5) and 2-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-1, 3-dithiolane (11) with Pb (OAc)4 gave 3-alkyl-1, 4-dithiepan-2-ones (7a-e) and 1, 4-dithian-2-one (12), respectively, in fairly good yields. Analogously, the treatment of 2-alkylidene-1, 3-dithianes (13a-e) with Pb (OAc)4 resulted in a ring expansion to give 7a-e, whereas the reaction of 2-benzylidene-1, 3-dithiane (13f) with Pb (OAc)4 did not produce the expected ring expansion product, instead giving 2-(α-acetoxybenzylidene)-1, 3-dithiane (8).

  用 Pb (OAc)4氧化裂解 2-烷基-2-（1-羟基烷基）-1, 3-二噻烷（1-5）和 2-（1-羟乙基）-2-甲基-1, 3-二硫环（11），分别得到 3-烷基-1, 4-二噻烷-2-酮（7a-e）和 1, 4-二噻烷-2-酮（12），产率相当高。类似地，用 Pb (OAc)4 处理 2-亚烷基-1，3-二噻烷（13a-e）会导致扩环，得到 7a-e，而 2-亚苄基-1，3-二噻烷（13f）与 Pb (OAc)4 反应并没有产生预期的扩环产物，而是得到了 2-（α-乙酰氧基亚苄基）-1，3-二噻烷（8）。
• Klaveness, Jo; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 5, p. 373 - 380
  作者：Klaveness, Jo、Rise, Frode、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of alkenyl sulfides and enamines by alkylidenation of carboxylic acid derivatives
  作者：Kazuhiko Takai、Osamu Fujimura、Yasutaka Kataoka、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95162-1

  日期：1989.1
• Huenig, Siegfried; Klaunzer, Norman; Schlund, Rueger, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1322 - 1323
  作者：Huenig, Siegfried、Klaunzer, Norman、Schlund, Rueger

  DOI：——

  日期：——