(1R,2S,4S,5S,7S)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-yl ethanoate | 947771-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S,7S)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-yl ethanoate
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-3-methylidene-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl] acetate
• CAS: 947771-89-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: PJSAJGZMCWPWDP-ZLGIVVLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,7S)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-yl ethanoate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1S,2S,4R,5S,8R)-5-tert-butoxy-4-methyl-7-methylenebicyclo[2.2.2]octane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-3-oxo-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,4S,5S,7S)-2-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methyl-8-methylenebicyclo[2.2.2]octan-7-yl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Pb(OAc)4 mediated transannular oxidative ring cleavage

  摘要：

  Pb(OAc)(4) oxidation of homoallylic alcohols at room temperature leads to the formation of a variety of fragmentation products, whose formation requires spatial proximity of the alcohol and the olefin moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.025