cis-2-ethyl-6-phenylpiperidine | 1569095-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2-ethyl-6-phenylpiperidine
• 英文别名: 2-ethyl-6-phenylpiperidine；(2S,6S)-2-ethyl-6-phenylpiperidine
• CAS: 1569095-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: HZEPJTHDSODGEI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylheptane-1,5-dione 在 sodium cyanoborohydride 、 溴化铵 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 99.0h， 以90%的产率得到cis-2-ethyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过 CC 键裂解实现的铑催化氢酰化合成 1, 5-二酮

  摘要：

  已经开发了一种铑催化的乙烯基环丁醇与非螯合醛的分子间加氢酰化反应。该反应为高产率选择性制备 1,5-二酮提供了一种新的、原子经济的方法。实验数据表明顺序开环、转移氢化和加氢酰化机制。我们建议通过形成新的铑烯醇化物物种来避免醛脱羰，这也解释了广泛的醛的相容性及其抗马尔科夫尼科夫选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05427

文献信息

• Addition of Organometallic Reagents to Chiral<i>N</i>‐Methoxylactams: Enantioselective Syntheses of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Mascha Jäkel、Jianping Qu、Tobias Schnitzer、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201302735

  日期：2013.12.2

  Enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitutions were used to prepare N‐allyl hydroxamic acid derivatives that were suitable for ring‐closing metathesis, giving N‐methoxylactams. Reactions of these derivatives with Grignard or organolithium compounds gave hemiaminals, which could be reduced diastereoselectively via acyliminium intermediates to give cis‐piperidines or cis‐pyrrolidines with substituents

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。
• Redox Cycloisomerization Approach to 1,2-Dihydropyridines
  作者：Barry M. Trost、Berenger Biannic

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00279

  日期：2015.3.20

  The phosphine-catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines via an alkyne isomerization/electrocyclization sequence is described. Propargylidenecarbamate substrates were prepared following a one-pot procedure between a terminal alkyne, a benzonitrile, and a chloroformate in the presence of trimethylaluminum. This methodology gives access to a diverse set of 2,6-disubstituted 1,2-dihydropyridines in high

  描述了通过炔烃异构化/电环化序列在膦催化下合成 1,2-二氢吡啶。在三甲基铝存在下，通过末端炔、苯甲腈和氯甲酸酯之间的一锅法制备了丙炔氨基甲酸酯底物。该方法可以高产率地获得多种 2,6-二取代 1,2-二氢吡啶。该产物可以很容易地转化为取代哌啶或吡啶，并将该方法应用于吲哚里西啶的合成。