2-(4,5-Diethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-1,3-dithiole | 923034-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(4,5-Diethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-1,3-dithiole
• CAS: 923034-98-4
• 化学式: C₂₂H₂₈S₄
• 分子量: 420.728
• InChiKey: SJCBXGWFFTYJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-Diethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-1,3-dithiole 在 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到hexahexyl-1,2,7,8,13,14-tris(tetrathiafulvaleno)-3,4,5,6,9,10,11,12,15,16,17,18-dodecahydro[18]annulene
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihexyl-4',5'-diiodotetrathiafulvalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(4,5-Diethynyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dihexyl-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  非聚集的三（四硫富瓦烯）十二碳八氢[18]环戊烯的合成及特征。

  摘要：

  通过氧化二苯乙酰化四硫富富瓦烯（TTF）前体的氧化Glaser-Hay环化反应制备了具有六个外围正己基取代基的新的三（四硫富瓦烯）十二烷基氢[18]环戊烯。通过紫外/可见吸收光谱和电化学研究了中性和氧化物种的电子性质。从这些研究中可以看出，强烈的紫色大环化合物在溶液中不会以任何显着程度聚集，这已通过（1）H NMR光谱法得到证实。这种对聚集的不情愿与包含其他外围取代基的相关TTF-环烯所观察到的形成对比。从峰幅度和光谱电化学研究可以推断，TTF-环戊烯的氧化发生在两个三电子步骤中。我们发现，三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯比甲硅烷基保护的二乙醛基单TTF前体更难氧化（被+0.20 V）氧化。相反，对于没有外围己基取代基的母体三（TTF）融合的脱氢[18]环戊烯，在B3 LYP / 6-311 + G（2d，p）处计算的第一垂直电离能实际上较低（通过0.44 eV）。此外，通过原子力显微

  DOI：

  10.1002/chem.200600986