2-amino-5-methyl[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 1313013-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methyl[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-methyl-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 1313013-90-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃OS
• 分子量: 231.278
• InChiKey: WUJSCVVTNCDKLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methyl[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为双胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶抑制剂的新型经典 6,5,6-三环苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的设计、合成、生物学评价和 X 射线晶体结构

  摘要：

  经典的抗叶酸剂（4 - 7）与三环类苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架和一个柔性和刚性benzoylglutamate合成为双胸苷酸合酶（TS）和二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。2-氨基-4-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 (±)- 9氧化芳构化为2-氨基-4-甲基-1-苯并噻吩-3-含 10% Pd/C 的羧酸盐10是关键的合成步骤。具有 2-CH 3取代基的化合物抑制人 (h) TS (IC 50  = 0.26–0.8 μM)，但不抑制 hDHFR。用 2-NH 2取代 2-CH 3将 hTS 抑制提高 10 倍以上，并且还提供出色的 hDHFR 抑制（IC 50  = 0.09–0.1 μM）。该研究表明，三环苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶支架非常有利于单hTS或双hTS-hDHFR抑制，具体取决于2位取代基。的X射线晶体结构6和7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.067
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 均三甲苯 作用下， 以 二甲基砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-5-methyl[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为双胸苷酸合酶和二氢叶酸还原酶抑制剂的新型经典 6,5,6-三环苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶的设计、合成、生物学评价和 X 射线晶体结构

  摘要：

  经典的抗叶酸剂（4 - 7）与三环类苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶骨架和一个柔性和刚性benzoylglutamate合成为双胸苷酸合酶（TS）和二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。2-氨基-4-甲基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 (±)- 9氧化芳构化为2-氨基-4-甲基-1-苯并噻吩-3-含 10% Pd/C 的羧酸盐10是关键的合成步骤。具有 2-CH 3取代基的化合物抑制人 (h) TS (IC 50  = 0.26–0.8 μM)，但不抑制 hDHFR。用 2-NH 2取代 2-CH 3将 hTS 抑制提高 10 倍以上，并且还提供出色的 hDHFR 抑制（IC 50  = 0.09–0.1 μM）。该研究表明，三环苯并[4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶支架非常有利于单hTS或双hTS-hDHFR抑制，具体取决于2位取代基。的X射线晶体结构6和7

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.067