N-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 1379536-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379536-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 345.85
• InChiKey: QDENNJWRFDNAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-tosyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯-炔酰胺的光诱导氧化环丙烷化：通过乙烯基自由基合成 3-氮杂[n.1.0]双环

  摘要：

  首次从易得的烯-炔酰胺和 2,6-二甲基吡啶N光诱导合成多官能化 3-氮杂[ n .1.0] 自行车报道了使用有机吖啶光催化剂的 -氧化物。将光催化策略应用于来自 ynamide 的反应性异张力阳离子乙烯基自由基中间体，这是一系列具有生物价值的 3-氮杂双环，包括各种具有挑战性的 3-氮杂双环 [4.1.0] 庚烷和 3-氮杂双环 [5.1.0] 辛烷使用传统方法完成，已在温和和无金属条件下以良好到高产率成功合成。机理研究与烯-炔酰胺的光催化单电子氧化和假定的阳离子乙烯基自由基在这种转化中的中介作用一致。重要的是，该策略为开发用于合成结构复杂底物的光催化乙烯基自由基级联提供了新的途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02016a

文献信息

• Silver Triflate and Palladium Acetate Co-catalyzed Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide with <i>N</i>-Allyl Ynamide
  作者：Ping Huang、Zhiyuan Chen、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/ol301023m

  日期：2012.6.1

  A silver triflate and palladium acetate co-catalyzed reaction of N-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with N-allyl ynamide is described, which generates 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yield. The transformation proceeds with high efficiency through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, 3,3-sigmatropic rearrangement, and aromatization.