5'-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pent-2-en-4-ynylsulfonio]-5'-deoxyadenosine | 1450979-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pent-2-en-4-ynylsulfonio]-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 5’-[[(R/S)(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pent-2-en-4-ynylsulfonio]-5’-deoxyadenosine；AdoEnYn；[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-pent-2-en-4-ynylsulfanium
• CAS: 1450979-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₅N₆O₅S
• 分子量: 449.511
• InChiKey: VRPMCDFAWCIFTF-CIRHKKEVSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-[[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]pent-2-en-4-ynylsulfonio]-5'-deoxyadenosine 、 m⁷GpppA 在 Giardia lamblia trimethylguanosine synthase 2 作用下， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  荧光标记真核mRNA 5'帽的光化学点击反应的量子化学计算和实验验证。

  摘要：

  正交正交点击反应是强大的工具，可以特异性标记活细胞中的生物分子。在复杂的生物系统中，蛋白质和聚糖的位点特异性标记已经取得了相当大的进展，但是很少有等效的mRNA方法。我们提出了一种化学酶标方法，使用生物正交的光点击反应来标记真核mRNA的5'帽。在本文中，使用来自贾第鞭毛虫（Giardia lamblia）（GlaTgs2）的三甲基鸟苷合酶2的变体，在5'帽的N 7-甲基化鸟嘌呤酶上配备了烯丙基。阐明是否产生了N 2修饰的5'帽是适合光点击反应的偶极亲子，我们使用了Kohn-Sham密度泛函理论（KS-DFT）并计算了该分子和腈亚胺的HOMO和LUMO能量。我们的计算机研究表明，在光点击反应中结合帽的酶促烯丙基化和后续标记是可行的。这可以通过实验验证。我们的方法特异性地在5'帽上产生了一个打开的荧光团，因此为以生物正交方式标记真核mRNA迈出了重要的一步。

  DOI：

  10.1002/open.201402104

文献信息

• A Chemo-Enzymatic Approach for Site-Specific Modification of the RNA Cap
  作者：Daniela Schulz、Josephin Marie Holstein、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1002/anie.201302874

  日期：2013.7.22

  Capped and gowned: A two‐step approach can be used to site‐specifically modify the 5′‐cap of eukaryotic mRNAs. First, a trimethylguanosinesynthase variant recognizes the m7G cap structure and introduces bioorthogonal groups using S‐adenosyl‐L‐methionine‐based cosubstrates. Then, the enzymatically introduced reporter groups are further modified by thiol–ene or CuAAC click chemistry (see scheme).

  上限和上限：可采用两步法来特异地修饰真核mRNA的5'-cap。首先，三甲基鸟苷合酶变体识别m 7 G帽结构，并使用基于S腺苷L L蛋氨酸的共底物引入生物正交基团。然后，通过硫醇-烯或CuAAC点击化学进一步修饰酶引入的报告基团（参见方案）。