1-((S)-甲磺酰基)-庚烷 | 106225-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: 1-((S)-甲磺酰基)-庚烷
• 英文名称: 1-((S)-Methanesulfinyl)-heptane
• CAS: 106225-90-5
• 化学式: C₈H₁₈OS
• 分子量: 162.296
• InChiKey: MBFGZXIXXIHKHO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-((S)-甲磺酰基)-庚烷
  参考文献：
  名称：

  New oxyfunctionalization capabilities for .omega.-hydroxylases. Asymmetric aliphatic sulfoxidation and branched ether demethylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a033

文献信息

• Kinetic resolution of sulfoxides with high enantioselectivity by a new homologue of methionine sulfoxide reductase B
  作者：Yuyan Zhao、Xu Jiang、Shihuan Zhou、Jin Tian、Piao Yang、Yanli Chen、Quan Zhang、Xianlin Xu、Yong-Zheng Chen、Jiawei Yang

  DOI：10.1039/d3ob00402c

  日期：——

  activity together with enantioselectivity towards a series of aromatic, heteroaromatic, alkyl and thioalkyl sulfoxides. Chiral sulfoxides in the S configuration were prepared in approximately 50% yield and 92–99% enantiomeric excess through kinetic resolution at an initial substrate concentration of up to 90 mM (11.2 g L−1). This study presents an efficient route for the enzymatic preparation of (S)-sulfoxides

  光学纯亚砜是值得注意的化合物，在各个工业领域都有广泛的应用。在这里，我们报告了一种甲硫氨酸亚砜还原酶 B (MsrB) 同系物，它在外消旋 ( rac ) 亚砜的动力学拆分中表现出高对映选择性和广泛的底物范围。这种 MsrB 同系物，命名为li MsrB，是从Limnohabitans sp. 中鉴定出来的。103DPR2 并显示出良好的活性以及对一系列芳族、杂芳族、烷基和硫代烷基亚砜的对映选择性。S构型的手性亚砜通过动力学拆分以高达 90 mM（11.2 g L -1). 本研究提出了一种通过动力学拆分酶促制备 ( S )-亚砜的有效途径。
• Synthesis of Chiral Sulfoxides by A Cyclic Oxidation‐Reduction Multi‐Enzymatic Cascade Biocatalysis
  作者：Jin Tian、Shihuan Zhou、Yanli Chen、Yuyan Zhao、Song Li、Piao Yang、Xianlin Xu、Yongzheng Chen、Xiaoling Cheng、Jiawei Yang

  DOI：10.1002/chem.202304081

  日期：2024.4.2

  An unconventional biocatalytic oxidation-reduction cascade system with cofactor regeneration was established for the synthesis of enantiopure sulfoxides using prochiral sulfildes as substrates. Heteroaryl alkyl, aryl alkyl and dialkyl sulfoxides in R configuration were prepared in >90 % conversion with >90 % ee through the cascade catalysis of MsrA, Fus-SMO and three other auxiliary enzymes (Trx, Trx-R

  建立了一种具有辅因子再生的非常规生物催化氧化还原级联系统，用于以前手性硫醚为底物合成对映体纯亚砜。通过 MsrA、Fus-SMO 和其他三种辅助酶（Trx、Trx-R 和 GDH）的级联催化，制备了R构型的杂芳基烷基、芳基烷基和二烷基亚砜，转化率 >90% ， ee >90%。