2’-O-(tert-butyldithiomethyl)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)uridine | 913645-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2’-O-(tert-butyldithiomethyl)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(tert-butyldithiomethyl)uridine
• CAS: 913645-90-6
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₈S₂
• 分子量: 680.843
• InChiKey: UVJKIPGGJOHYAZ-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  121.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-O-(tert-butyldithiomethyl)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-MODIFIED NUCLEOSIDE BASED OLIGONUCLEOTIDE PRODRUGS
  [FR] PROMÉDICAMENTS OLIGONUCLÉOTIDIQUES À BASE DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS EN 2'

  摘要：

  This invention relates to an oligonucleotide comprising one or more 2'-modified nucleosides, wherein the 2'-position of the nucleoside has a structure of formula (I). The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the oligonucleotide described herein and a method of reducing or inhibiting the expression of a target gene by administering to the subject a therapeutically effective amount of the oligonucleotide described herein. The invention also relates to a method of bioactivating an oligonucleotide comprising one or more 2'-modified nucleosides, wherein the 2'-position of the nucleoside is modified by a bio-cleavable linking group, wherein the bio-cleavable linking group comprises acetal, disulfide, carbamate, amide, sulfonamide, a biocleavable carbohydrate linker, or combinations thereof, said method comprising the step of: exposing the oligonucleotide to a physiological condition that causes the bio-cleavable linking group to be cleaved from the 2'-modified nucleoside, thereby regenerating the 2'-OH group of the nucleoside.

  公开号：

  WO2022147223A2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2’-O-(tert-butyldithiomethyl)-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-O-DTM 保护合成 RNA

  摘要：

  叔丁基二硫甲基 (DTM) 是一种新型的羟基保护基团，可在还原条件下裂解，被开发并应用于固相 RNA 合成过程中的 2'-OH 保护。此功能与寡核苷酸合成中使用的所有标准保护基团兼容，并允许快速、高产地合成 RNA。含有 2'-O-DTM 基团的寡核苷酸可以在尽可能温和的水性和均相条件下轻松脱保护。保留的 5'-O-DMTr 功能可用于高通量盒式 RNA 纯化。

  DOI：

  10.1021/ja0636587

文献信息

• Can Phosphate-Branched RNA Persist under Physiological Conditions?
  作者：Tuomas A. Lönnberg

  DOI：10.1002/cbic.201200629

  日期：2012.12.21

  RNA X files: An RNA phosphotriester linkage embedded within a doublehelical stem is hydrolytically 100 times more stable than the corresponding trinucleoside monophosphate. Similar linkages in kinked regions can be even more long‐lived. This might bring the existence of phosphate‐branched RNA, such as the so‐called RNA X, under physiological conditions within the realm of possibility.

  RNA X档案：嵌入双螺旋茎中的RNA磷酸三酯键在水解上比相应的三核苷单磷酸酯稳定100倍。扭结区域中的类似链接甚至可以更长寿。在可能的生理条件下，这可能导致存在磷酸盐支化的RNA，例如所谓的RNAX。