2-chloro-8-fluorothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4(5H)-one | 81231-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-chloro-8-fluorothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-chloro-8-fluoro-5H-thieno[2,3-b][1]benzothiepin-4-one
• CAS: 81231-88-1
• 化学式: C₁₂H₆ClFOS₂
• 分子量: 284.762
• InChiKey: DETGZNYMBUBVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.5-148.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-8-fluorothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4(5H)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-chloro-8-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-4,5-dihydrothieno<2,3-b>-1-benzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics: Synthesis and pharmacology of 2-chloro-8-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin

  摘要：

  对4-氟基氨基苯甲酸（V）进行重氮化反应，然后与二硫化钠发生反应，得到二硫基二酸（VII），再用氢化铝锂还原为4-氟-2-巯基苯甲醇（XI）。它与2-氯-5-碘噻吩发生反应，生成醇（XIII），然后转化为氯化物（XIV）和腈（XV），最终合成[2-(5-氯-2-噻吩硫基)-4-氟苯基]乙酸（XVI）。在甲苯中与五氧化二磷发生环化反应，得到2-氯-8-氟噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮（XVIII），再通过醇（XIX）转化为氯衍生物（XX）。与1-甲基哌嗪的取代反应产生了标题化合物（IV），它是一种长效和非常有效的镇静剂，但在动物测试中并未显示出神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812222
• 作为产物：
  描述：

  <2-(5-chloro-2-thienylthio)-4-fluorophenyl>acetonitrile 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-chloro-8-fluorothieno<2,3-b>-1-benzothiepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics: Synthesis and pharmacology of 2-chloro-8-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin

  摘要：

  对4-氟基氨基苯甲酸（V）进行重氮化反应，然后与二硫化钠发生反应，得到二硫基二酸（VII），再用氢化铝锂还原为4-氟-2-巯基苯甲醇（XI）。它与2-氯-5-碘噻吩发生反应，生成醇（XIII），然后转化为氯化物（XIV）和腈（XV），最终合成[2-(5-氯-2-噻吩硫基)-4-氟苯基]乙酸（XVI）。在甲苯中与五氧化二磷发生环化反应，得到2-氯-8-氟噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮（XVIII），再通过醇（XIX）转化为氯衍生物（XX）。与1-甲基哌嗪的取代反应产生了标题化合物（IV），它是一种长效和非常有效的镇静剂，但在动物测试中并未显示出神经阻滞剂的特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812222

文献信息

• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;METYSOVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECZ. CHEM. COMMUN., 1981, 46, N 9, 2222-2233
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、METYSOVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• PROTIVA, M.;POLIVKA, Z.;METYSOVA, J.
  作者：PROTIVA, M.、POLIVKA, Z.、METYSOVA, J.

  DOI：——

  日期：——