[(3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-1-piperidinyl]methylphosphonic acid | 1159216-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-1-piperidinyl]methylphosphonic acid
• 英文别名: [(3E,5E)-3,5-bis[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxopiperidin-1-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 1159216-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂NO₄P
• 分子量: 405.338
• InChiKey: WNQFSNXUZKHVCT-CZCYGEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-ylmethylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到[(3E,5E)-3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-1-piperidinyl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型N-磷酰基烷基取代的E，E -3,5-双（亚芳基）哌啶-4-酮的设计，细胞毒性和荧光性质

  摘要：

  通过芳族醛与ω-氨基膦酸酯5a - c和6a，b带有哌啶酮或a的缩合反应，制得一系列E，E - N-磷酰基亚烷基-3,5-双（亚芳基）哌啶-4-酮7a - k。保护的哌啶酮部分。起始氨基膦酸酯5a – c和6a，b的合成路线因亚烷基链中亚甲基的数量而异，包括Kabachnik-Fields反应（n  = 1），aza-Michael反应（n ＝ 2）或在相转移催化条件下用ω-溴代烷基膦酸二乙酯将4-哌啶酮盐酸盐烷基化（n  ＝ 3，4）。芳基环对位上带有硝基和氟原子的磷酰基取代的3,5-双（亚芳基）哌啶-4-酮7b，c，e，f，h，i，k对人癌细胞具有细胞毒性低摩尔浓度的CaOv3，Scov3，PC3和A549系，而其具有对二甲氨基的类似物的IC 50值大于50μM。相比之下，只有我2N-取代的膦酸酯7g，j（n  ＝ 3和4）和Me 2 N-取代的膦酸10c，f（n  ＝ 2和3）的盐显示荧光。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.019