(3,3-dimethyl-1-butenyl)(ethynyl)dimethylsilane | 153331-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3,3-dimethyl-1-butenyl)(ethynyl)dimethylsilane
• 英文别名: Fzwnmlsjvvwzaa-uhfffaoysa-；3,3-dimethylbut-1-ynyl-ethynyl-dimethylsilane
• CAS: 153331-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: FZWNMLSJVVWZAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 (3,3-dimethyl-1-butenyl)(ethynyl)dimethylsilane 生成 (2-tert-Butyl-4-ethyl-1,1-dimethyl-1H-silol-3-yl)-diethyl-borane
  参考文献：
  名称：

  1,1-Ethylborationof Diethynyl(dimethyl)silane: Formation of a Silole Followed by [4+2]Cycloadditions to 7-Silanorbornadienes and 7-Silanorbornenes

  摘要：

  二乙炔基(二甲基)硅烷，Me₂Si(C≡C-H)₂ 2，与三乙基硼烷，Et₃B 1，通过1,1-乙基硼化反应生成硅杂环化合物，3-二乙基硼基-4-乙基-1,1-二甲基硅-2,4-环戊二烯 3，作为一种短寿命的中间体，进一步与2反应或通过[4+2]环加成发生二聚反应形成7-硅杂-1,4-二烯烃 4或7-硅杂-1,4-二烯衍生物 5。由于未通过NMR检测到硅杂环化合物3，因此使用1-炔基(乙炔)-二甲基硅烷，Me₂Si(C≡C-H)C≡C-R 6 [R = Bu (a)，iPent (b)，tBu (c)]，来研究类似的反应。在这些情况下，1,1-乙基硼化产生了硅杂环化合物7a、b、c和7'a、b，现在在反应溶液中检测到，并且还生成了7-硅杂-1,4-二烯烃作为[4+2]环加成产物。鉴定了主要产物，并通过NMR光谱（1H、11B、13C和29Si NMR）监测了反应的进展。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0705
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyllithium 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3,3-dimethyl-1-butenyl)(ethynyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Wrackmeyer, Bernd; Kehr, Gerald; Suess, Juergen, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2221 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1-Organoboration of tetraynes—routes to new siloles, stannoles and fused heterocycles
  作者：Bernd Wrackmeyer、Gerald Kehr、Jürgen Süß、Elias Molla

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01029-8

  日期：1999.3

  1a and 2a, decomposition was observed whereas the reaction of the other tetraynes with Et3B affords siloles, 1,6-dihydro-1,6-disilapentalenes, 1,6-dihydro-1,6-stannasilapentalenes, and tricyclic heterocycles. In several cases it proved possible to show the stepwise proceeding of the intramolecular 1,1-vinylboration, once the reaction had started with an intermolecular 1,1-ethylboration. Zwitterionic

  四炔R 1 CC–SiMe 2 –CC–SiMe 2 –CC⋯SiMe 2 –CCR 2 [R 1 = R 2 = H（1a），SnMe 3（1b），R 1 = SiMe 3，R 2 = H（2a），R 2 = SnMe 3（2b）]和R 1 CC–SiMe 2 –CC–SnMe 2 –CC–SiMe 2 –CCR 1 [R 1 = H（3a），n Bu（3b）），制备了t Bu（3c），i Pent（3d），Ph（3e），SiMe 3（3f）]，并研究了它们对三乙基硼烷Et 3 B 4的反应性。在1a和2a的情况下，观察到分解，而其他四炔与Et 3的反应B提供甲硅烷基，1，6-二氢-1，6-二硅戊戊烯，1，6-二氢-1，6-锡那拉戊烯和三环杂环。在几种情况下，一旦反应以分子间的1,1-乙基硼化开始，证明分子内的1,1-乙烯基硼化的逐步进行是可能的。在3与Et 3 B反应的

表征谱图