triethylammonium 2-butoxy-3-dicyanomethylidene-4-oxocyclobut-1-en-1-olate | 905559-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: triethylammonium 2-butoxy-3-dicyanomethylidene-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
• 英文别名: triethylammonium 2-butoxy-3-dicyanomethylene-4-oxocyclobut-1-ene-1-olate；triethylammonium 2-butoxy-3-dicyanomethylene-4-oxo-1-cyclobuten-1-olate；2-butoxy-3-(dicyanomethylene)-4-oxocyclobut-1-enolate triethylammonium
• CAS: 905559-84-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: PDNBBDBRURRYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium 2-butoxy-3-dicyanomethylidene-4-oxocyclobut-1-en-1-olate 、 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以64 %的产率得到(Z)-4-((5-chloro-3,3-dimethyl-1-(3-(trimethylammonio)propyl)-3H-indol-1-ium-2-yl)methylene)-2-(((Z)-5-chloro-3,3-dimethyl-1-(3-(trimethylammonio)propyl)indolin-2-ylidene)methyl)-3-(dicyanomethylene)cyclobut-1-en-1-olate bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SQUARAINE FLUOROPHORES
  [FR] FLUOROPHORES DE SQUARAINE

  摘要：

  The present invention is directed to squaraine fluorophores, methods of making squaraine fluorophores, and methods of using squaraine fluorophores. In some embodiments, squaraine fluorophores can be used as imaging agents, for example for imaging cancer. In some embodiments, the squaraine fluorophores can be used to guide surgical tumor resection.

  公开号：

  WO2023154762A1
• 作为产物：
  描述：

  方酸二正丁酯 、 三乙胺 、 丙二腈 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到triethylammonium 2-butoxy-3-dicyanomethylidene-4-oxocyclobut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterization and photophysical study of dicyanomethylene-substituted squaraine dyes

  摘要：

  总结 在这项工作中，描述了新型对称和非对称方形染料的合成及其光物理研究。这些染料是通过3H-吲哚鎓盐或苯并噻唑鎓盐与来自方酸的二氰基亚甲基方盐之间的碱催化缩合反应制备的。通过UV-Vis吸收和稳态荧光研究了这些染料的光物理行为。此外，还研究了其与牛血清白蛋白（牛血清白蛋白[BSA]）的结合。染料在红/红外区域表现出强吸收，并在红外区域发射荧光，发射特性受方形染料的电子结构调控。与牛血清白蛋白的结合实验表明，获得的方形染料适合于溶液中蛋白质的检测。 补充材料： 本文的补充材料作为单独文件提供：mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.01.009

文献信息

• 一种基于氰基的非对称方酸菁探针及其制备 方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN107523088B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明属于化学分析测试领域，具体涉及一种基于氰基的非对称方酸菁探针及其制备方法和应用。先将2,6‑二甲基苯并噻唑与碘丁烷加热反应得到3‑丁基‑2,6‑二甲基‑2,3‑二氢苯并噻唑，再与2‑丁氧基‑3‑二氰基乙烯‑4‑氧代环丁烯醇反应得到黄色固体；将黄色固体与丙酸取代的2,3,3‑三甲基假吲哚混合后加热回流，得到最终探针产品。
• Squaraine Dyes as Efficient Coupling Bridges between Triarylamine Redox Centres
  作者：Sebastian F. Völker、Manuel Renz、Martin Kaupp、Christoph Lambert

  DOI：10.1002/chem.201102227

  日期：2011.12.9

  character due to the relatively low redox potential of the squaraine bridge and are therefore compounds of Robin–Day class III. Thus we extended previous studies on organic mixed‐valence systems by using the indolenine squaraine moiety as very electron‐rich bridge between two electron‐donating amine redox centres to provoke a strong coupling between the additional redox centres. We synthesised TA3, which has

  合成了各种带有附加电子给体胺氧化还原中心的吲哚烯方酸菁染料，并对它们的氧化还原化学进行了研究。循环伏安法，光谱电化学法和DFT计算法的结合已用于表征单，双以及在一种情况下的三级配分的电子结构。由于方酸桥的氧化还原电势较低，所有的单阳离子仍然保留着类似花菁的，离域的特征，因此是Robin-Day III类的化合物。因此，我们通过使用吲哚烯酸方酸部分作为两个供电子胺氧化还原中心之间的非常富电子的桥，从而激发了其他氧化还原中心之间的强耦合，扩展了先前对有机混合价体系的研究。我们合成了TA3在三芳基胺的氧化还原中心之间具有26个键的N–N距离，并且据我们所知是最长的双（三芳基胺）自由基阳离子被完全离域。我们进一步表明，通过用二氰基亚甲基取代方环氧原子来改变方酸染料的对称性对单阳离子的光学性质具有直接影响。在使用药物的情况下，事实证明，能量上最稳定的二茴香胺取代的方酸是反铁磁耦合的开壳单重态。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。
• Conformational effect of symmetrical squaraine dyes on the performance of dye-sensitized solar cells
  作者：Takeshi Maeda、Shohei Mineta、Hideki Fujiwara、Hidekazu Nakao、Shigeyuki Yagi、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1039/c2ta00883a

  日期：——

  A symmetrical squaraine dye altered to possess dicyanovinylene functionality on a carbonyl group of the cyclobutene core (SQM1a) was synthesized to elucidate the effects of the conformationally locked-in cis-like form ensured by the steric repulsion of dicyanovinylenes on the performance of dye-sensitized solar cells (DSSCs) through a comparison with an unsymmetrical analogue bearing one carboxy group (SQM1b) and a standard squaraine dye (MSQ). The FT-IR spectrum of the TiO2 thin film immersed in the dye solution suggested that the linkages between the dye and TiO2 were formed by both carboxy groups symmetrically incorporated on the π-conjugation of dyes. The symmetrical and conformationally locked structure of SQM1a brought about a decrease in the non-radiative decay rate, which may have been induced by suppression of the possible photoisomerization of squaraines. In accordance with the finding of non-radiative decay, a DSSC fabricated with SQM1a exhibited a significantly enhanced short-circuit current density, which revealed an efficient electron injection derived from the double-anchored and conformationally locked structure of SQM1a. Consequently, the performance of DSSCs fabricated with SQM1a was higher than the performance of those fabricated with SQM1b and MSQ. This indicates that substantial advantages can be derived by restricting the conformation of symmetrical squaraine dyes.

  一种具有对称结构的方形花菁染料，其在环丁烯核心的羰基上具有二氰乙烯基功能团（SQM1a），通过与具有一个羧基的不对称类似物（SQM1b）和标准方形花菁染料（MSQ）的比较，合成了该染料，以阐明由二氰乙烯基的立体排斥确保的构象锁定顺式形式对染料敏化太阳能电池（DSSCs）性能的影响。TiO2薄膜沉浸在染料溶液中的FT-IR光谱表明，染料与TiO2之间的键合是由对称地结合在染料π共轭体系上的两个羧基形成的。SQM1a的对称和构象锁定结构导致非辐射衰减速率的降低，这可能是由抑制方形花菁的可能光异构化引起的。与非辐射衰减的发现一致，采用SQM1a制备的DSSC表现出显著增强的短路电流密度，这揭示了源自SQM1a的双锚定和构象锁定结构的有效的电子注入。因此，采用SQM1a制备的DSSCs的性能高于采用SQM1b和MSQ制备的那些。这表明，通过限制对称方形花菁染料的构象，可以获得实质性的优势。
• Water-soluble norsquaraine dyes for protein labeling and pH-sensing applications
  作者：Iryna V. Hovor、Olga S. Kolosova、Edward V. Sanin、Olena M. Obukhova、Anatoliy L. Tatarets、Ewald A. Terpetschnig、Leonid D. Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107567

  日期：2019.11

  Novel pH-sensitive, water-soluble, long-wavelength fluorescent norsquaraine dyes and their barbituric and dicyanomethylene derivatives were synthesized and investigated. Some of these dyes contain a carboxylic functionality that was converted into an NHS ester to facilitate bio-conjugation. The absorption and emission spectra, fluorescence quantum yields, lifetimes, polarization, and photostabilities

  合成和研究了新型的pH敏感，水溶性，长波长荧光鸟血quaraquaraine染料及其巴比妥和二氰基亚甲基衍生物。这些染料中的一些含有羧基官能团，该羧基官能团被转化为NHS酯以促进生物共轭。在与牛血清白蛋白（BSA）结合后，在溶液中自由测量吸收和发射光谱，荧光量子产率，寿命，极化和光稳定性，并将其与常规方管和花青染料CypHer5的吸收和发射光谱进行比较。。与鳞茎类动物相反，扁豆属类动物对pH敏感，但几乎不受与蛋白质相互作用的影响。这些染料可潜在地用作生物医学应用的荧光标记，特别是用于蛋白质标记，基于极化的测定，基于细胞的和pH敏感的测量。