(3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol | 335259-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol
• CAS: 335259-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂SSi
• 分子量: 372.604
• InChiKey: JIZCFNLDPXNHIA-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-[(3S,5R)-3-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代嘧啶和嘌呤核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002346
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxythiolan-3-yl] benzoate 在 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代嘧啶和嘌呤核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002346

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of novel d- and l-2′-azido-2′,3′-dideoxyribofuranosyl-4′-thiopyrimidines and purines
  作者：Hea Ok Kim、Yun Ha Kim、Hwal Suh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00006-3

  日期：2001.2

  Novel D- and L-2'-azido-2',3'-dideoxyribofuranosyl-4'-thiopyrimidines and purines have been synthesized starting from L-xylose and D-xylose, respectively. Among synthesized compounds tested against several viruses such,as HIV-1, HSV-1, HSV-2, and HCMV, D-beta -N-6-methyladenine (ent-22a) and D-alpha -N-6-methyladenine (ent-22b) analogues were found to exhibit significant anti-HCMV activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.