5,5-ethylenedioxy-4,4-dimethylhexanal | 81720-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-ethylenedioxy-4,4-dimethylhexanal
• 英文别名: 4-Methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentanal
• CAS: 81720-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FQQWYDZUZBOITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-ethylenedioxy-4,4-dimethylhexanal 在 甲基锂 、 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 1β,4aβ-dimethyl-7-methoxy-1α-(7',7'ethylene ketal-6',6'-dimethyl-3'-ketooctyl)-3,4,4a,9,10,10aα-hexahydro-2-(1H)-phenenthrone
  参考文献：
  名称：

  三萜的全合成方法。八。ABC + D/E 方法。1β,4a β-二甲基-7-甲氧基-1α-(7',7'-乙烯缩酮-6',6'-二甲基-3'-酮辛基)-3,4,4a的合成及X射线结构测定, 9,10,10aα-六氢-2(1H)菲酮

  摘要：

  标题化合物是按照五环三萜的预计合成路线制备的。该路线的关键步骤是对源自烯醇三甲基甲硅烷基醚 8 的烯醇化物进行烷基化捕获。该反应的立体化学结果通过 4 上的单晶 X 射线结构测定得到证实，尽管在预测中没有进一步的用途尽管如此，合成仍可作为该测定的有用模板。通过这种方式，正在进行的平行系列化合物的工作建立在牢固的立体化学基础上。

  DOI：

  10.1139/v82-074
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-1,1-dimethylbutyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到5,5-ethylenedioxy-4,4-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  三萜的全合成方法。八。ABC + D/E 方法。1β,4a β-二甲基-7-甲氧基-1α-(7',7'-乙烯缩酮-6',6'-二甲基-3'-酮辛基)-3,4,4a的合成及X射线结构测定, 9,10,10aα-六氢-2(1H)菲酮

  摘要：

  标题化合物是按照五环三萜的预计合成路线制备的。该路线的关键步骤是对源自烯醇三甲基甲硅烷基醚 8 的烯醇化物进行烷基化捕获。该反应的立体化学结果通过 4 上的单晶 X 射线结构测定得到证实，尽管在预测中没有进一步的用途尽管如此，合成仍可作为该测定的有用模板。通过这种方式，正在进行的平行系列化合物的工作建立在牢固的立体化学基础上。

  DOI：

  10.1139/v82-074