4-penten-1-ylmagnesium chloride | 30090-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 4-penten-1-ylmagnesium chloride
• 英文别名: 4-pentenylmagnesiumchloride；5-pentenyl-magnesium chloride
• CAS: 30090-51-8
• 化学式: C₅H₉ClMg
• 分子量: 128.884
• InChiKey: PUEHNHSWXGCDQP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-1-ylmagnesium chloride 生成 (4-戊-1-烯基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化不对称氢化硅烷化：I.手性膦-铂（II）配合物作为氢化硅烷化催化剂

  摘要：

  几种含有手性膦，（R）-苄基-甲基苯基膦（BMPP）的铂（II）配合物。制备了（R）-甲基苯基-正丙基膦（MPPP）和薄荷基二苯基膦（MDPP）。甲基二氯硅烷与1,1-二取代的手性烯烃，α-甲基-苯乙烯，2,3-二甲基-1-丁烯和2-甲基-1-丁烯的反应首次实现了催化不对称氢化硅烷化铂催化剂前体[L★PtCl 2 ] 2（L★= BMPP和MPPP），以及部分RMeCHCH 2 SiMeCl 2（R = Ph，i-Pr和Et）已获得。对于三氯硅烷，不对称加成反应总是伴随着烯烃的异构化或二聚化。手性铂络合物催化的4-戊烯基二甲基硅烷的加成环化反应也产生了光学活性的2-甲基-1-硅环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92151-x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-penten-1-ylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Azapropellanes as phase-transfer catalyst. 4. Conformational stabilities of substituted azapropellanes: 2-methyl-1-azoniatricyclo[4.4.4.01,6]tetradecane salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a042

文献信息

• Cross-Coupling Reactions through the Intramolecular Activation of Alkyl(triorgano)silanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Masahide Takeda、Takuya Matsumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201000816

  日期：2010.6.14

  Cross‐Si‐ing the Jordan: Cross‐coupling reactions of 2‐(2‐hydroxyprop‐2‐yl)phenyl‐substituted alkylsilanes with a variety of aryl halides proceed in the presence of palladium and copper catalysts. The use of K3PO4 base allows for highly chemoselective alkyl coupling with both primary and secondary alkyl groups (Alk).

  乔丹的交叉反应：2-（2-羟基丙-2-基）苯基取代的烷基硅烷与各种芳基卤化物的交叉偶联反应在钯和铜催化剂的存在下进行。K 3 PO 4碱的使用允许与伯烷基和仲烷基（Alk）都高度化学选择性的烷基偶联。
• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Hydroborylative Carbocyclization of Bisallenes to Seven-Membered Rings
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Binh Khanh Mai、Sara Palazzotto、Youai Qiu、Arnar Gudmundsson、Alexander Ricke、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.8b08708

  日期：2018.10.31

  A highly selective palladium-catalyzed hydroborylative carbocyclization of bisallenes to afford seven-membered rings has been established. This ring-closing coupling reaction showed good functional group compatibility with high chemo- and regioselectivity, as seven-membered ring 3 was the only product obtained. The extensive use of different linkers, including nitrogen, oxygen, malononitrile, and malonate

  已经建立了高选择性钯催化的双丙二烯的硼氢化碳环化以提供七元环。这种闭环偶联反应显示出良好的官能团兼容性和高化学和区域选择性，因为七元环 3 是唯一获得的产物。不同接头的广泛使用，包括氮、氧、丙二腈和丙二酸，表明该方法具有广泛的底物范围。通过用醛捕获主要的烯丙基硼化合物实现一锅级联反应，通过形成新的 CC 键提供非对映异构纯醇和季碳中心。还介绍了全面的机械 DFT 调查。计算表明，该反应通过来自 Pd(0)-烯烃络合物的协同氢化钯化途径进行，而不是通过涉及特定氢化钯物质的途径进行。由于 Thorpe-Ingold 效应，侧链烯烃的配位以及在桥中引入合适的取代基显着加速了反应。
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Toshifumi Hirose、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89612-6

  日期：1975.2

  The intramolecular hydrosilylation of (4-pentenyl)hydrosilanes with transition metal salt catalysts afforded five- and six-membered ring-closure products in high yields, with the former predominating. This has been rationalized in terms of a reaction scheme based on the Harrod—Chalk mechanism in which both Si-metal and C-metal bonds were involved. The seven-membered intermediate leading to the six-membered

  （4-戊烯基）氢硅烷与过渡金属盐催化剂的分子内氢化硅烷化以高收率提供五元和六元闭环产物，其中前者占优势。在基于Harrod-Chalk机理的反应方案中已对此进行了合理化，其中同时涉及到Si-金属键和C-金属键。导致六元环产物的七元中间体显然不如六元中间体有利。但是，使用二羰基二钴八羰基化合物，没有发生闭环，仅观察到了齐聚作用。
• Silicon heterocyclic compounds I. Ring size effect in ring closure by hydrosilation
  作者：Joseph V. Swisher、Hsiao-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92988-7

  日期：1974.4

  The hydrosilation reaction has been utilized for the synthesis of silicon heterocyclic compounds. The effect of n upon the ease of ring formation from compounds of the formula CH2CH(CH2)nSiMe2H (n = 0–6) has been investigated with chloroplatinic acid as a catalyst. No ring closure occurred when silacyclopropane and silacyclobutane were the expected products (n = 0 and 1). When n = 2, only 1,1-dim

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。