4-(2-benzyl-5-bromobenzofuran-3-yl)morpholine | 1159175-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(2-benzyl-5-bromobenzofuran-3-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(2-Benzyl-5-bromo-1-benzofuran-3-yl)morpholine
• CAS: 1159175-27-5
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₂
• 分子量: 372.261
• InChiKey: RSLFLFWSZJQYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯乙炔 、 5-溴水杨醛 在 copper(l) iodide 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸盐 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(2-benzyl-5-bromobenzofuran-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [bmim] PF 6中的CuI / [bmim] OAc ：一种高效且易于回收的催化体系，用于合成2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  发现在[bmim] PF 6中结合使用CuI（10 mol％）和[bmim] OAc（20 mol％）是一种高效且易于回收的催化体系，用于合成2,3-二取代的苯并[ b ]通过2-羟基苯甲醛，胺和炔烃的三组分串联反应生成呋喃。这种新策略的显着优势包括催化系统的高效，便捷的回收和有效的再利用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2011.01.024

文献信息

• New domino approach for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans via copper-catalyzed multi-component coupling reactions followed by cyclization
  作者：Hongfeng Li、Jun Liu、Bin Yan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.204

  日期：2009.5

  An efficient domino process for the construction of 2,3-disubstituted benzo[b]furans has been developed via copper-catalyzed three-component coupling reactions of salicylaldehydes, amines, and alkynes followed by base-assisted O-annulation reaction.

  通过铜催化的水杨醛，胺和炔烃的三组分偶联反应，然后进行碱辅助的O型环化反应，已经开发出了一种高效的多米诺方法，用于构建2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃。
• Green bio‐based synthesis of Fe ₂ O ₃ @SiO ₂ ‐IL/Ag hollow spheres and their catalytic utility for ultrasonic‐assisted synthesis of propargylamines and benzo[ <i>b</i> ]furans
  作者：Samahe Sadjadi、Majid M. Heravi、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1002/aoc.4029

  日期：2018.2

  A novel magnetic hybrid system containing nano‐magnetic Fe2O3 hollow spheres, silica shell, [pmim]Cl ionic liquid and silver nanoparticles was synthesized and characterized. The silver nanoparticles were prepared via biosynthesis using Achillea millefolium flower as reducing and stabilizing agent. The hybrid system was successfully used as an efficient and reusable catalyst for promoting green ultrasonic‐assisted

  合成并表征了一种新型的磁混合系统，该系统包含纳米磁性的Fe 2 O 3空心球，二氧化硅壳，[pmim] Cl离子液体和银纳米颗粒。通过使用A草花作为还原剂和稳定剂，通过生物合成来制备银纳米颗粒。该杂化系统已成功用作促进绿色超声辅助A 3和KA 2偶联反应以及苯并[ b]的有效且可重复使用的催化剂。呋喃合成。发现用非磁性部分装饰磁芯会​​降低最大饱和磁化强度。但是，催化剂仍然是超顺磁性的，可以使用外部磁体将其简单地从反应混合物中分离出来。通过研究催化剂的可重复使用性和稳定性以及银的浸出，也证实了催化剂的非均质性质。使用水性介质，高收率，较短的反应时间，宽的底物耐受性和所需的催化剂量低是该方案的优点。
• CuI/[bmim]OAc in [bmim]PF6: A highly efficient and readily recyclable catalytic system for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans
  作者：Xinying Zhang、Dongfang Li、Xuefei Jia、Jianji Wang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.01.024

  日期：2011.4

  (10 mol%) and [bmim]OAc (20 mol%) in [bmim]PF6 was found to be a highly efficient and readily recyclable catalytic system for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]furans via three-component tandem reactions of 2-hydroxybenzaldehydes, amines and alkynes. Remarkable advantages of this new strategy include high efficiency, convenient recovery and efficient reuse of the catalytic system.

  发现在[bmim] PF 6中结合使用CuI（10 mol％）和[bmim] OAc（20 mol％）是一种高效且易于回收的催化体系，用于合成2,3-二取代的苯并[ b ]通过2-羟基苯甲醛，胺和炔烃的三组分串联反应生成呋喃。这种新策略的显着优势包括催化系统的高效，便捷的回收和有效的再利用。
• CuI‐catalyzed, one‐pot synthesis of 3‐aminobenzofurans in deep eutectic solvents
  作者：Bahareh Abtahi、Hossein Tavakol

  DOI：10.1002/aoc.6433

  日期：2021.12

  An environmentally friendly method is presented here for the synthesis of various benzofuran derivatives using CuI catalyst. In this line, a one‐pot, 3‐component reaction of alkynes, different aldehydes, and amines is employed in choline chloride‐ethylene glycol deep eutectic solvent as an available, cheap, and green media. The employed method includes easy workup and good yields. In this work, 12 different benzofuran derivatives have been prepared in 7 h at 80°C.