(Cycloheptylidene-methoxy-methoxy)-trimethyl-silane | 92984-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Cycloheptylidene-methoxy-methoxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: [Cycloheptylidene(methoxy)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 92984-29-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: PKELOZLSLGLERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cycloheptylidene-methoxy-methoxy)-trimethyl-silane 在 乙酰基次氟酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到methyl α-fluorocycloheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰基次萤石由相应的酸合成α-氟代羧酸盐。

  摘要：

  α-氟代羧酸酯和酸的合成收率很高。将相应的酯和酸转化为其烯酮缩醛，这些烯醇衍生物与直接由氟制成的AcOF反应。该路线规避了与亲核氟化相关的问题，例如各种消除和重排。通过该亲电氟化，不能直接氟化的α-和β-支链的羧酸衍生物以良好的产率得到了相应的α-氟衍生物。氟化反应和AcOF的制备均快速且适合[18] F掺入与PET一起使用所需的酸和酯中。α-氟布洛芬（20）和2-氟-3,3,3-三苯丙酸甲酯（32）是该一般反应的两个例子。

  DOI：

  10.1021/jo010677k
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基环庚烷羧酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Cycloheptylidene-methoxy-methoxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用乙酰基次萤石由相应的酸合成α-氟代羧酸盐。

  摘要：

  α-氟代羧酸酯和酸的合成收率很高。将相应的酯和酸转化为其烯酮缩醛，这些烯醇衍生物与直接由氟制成的AcOF反应。该路线规避了与亲核氟化相关的问题，例如各种消除和重排。通过该亲电氟化，不能直接氟化的α-和β-支链的羧酸衍生物以良好的产率得到了相应的α-氟衍生物。氟化反应和AcOF的制备均快速且适合[18] F掺入与PET一起使用所需的酸和酯中。α-氟布洛芬（20）和2-氟-3,3,3-三苯丙酸甲酯（32）是该一般反应的两个例子。

  DOI：

  10.1021/jo010677k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• ROUSSEAU, G.;SLOUGUI, N., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 23, 7283-7285
  作者：ROUSSEAU, G.、SLOUGUI, N.

  DOI：——

  日期：——