triethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane | 2290-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane
• CAS: 2290-44-0
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: XHVOOGCPTIPVOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane 、 tert-butyl (2E)-penta-2,4-dienoate 在 Mo(NC₆F₅)(CHCMe₂Ph)(2,5-dimethylpyrrolide)(2,6-dimesitylphenoxide) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 0.58h， 以89%的产率得到tert-butyl (2E,4Z)-7-((triethylsilyl)oxy)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化交叉复分解合成线性（Z）-α，β-不饱和酯 乙腈的影响

  摘要：

  动力学控制的催化交叉复分解反应选择性地产生（Z）-α，β-不饱和酯。一个关键发现是乙腈的存在消除了对使用过量的更有价值的末端烯烃底物的需要。根据X射线结构和光谱学研究，提供了乙腈产生积极影响的基本原理。导致各种E，Z-二烯酸酯的转化也是高度Z-选择性的。通过将其应用于具有生物活性的天然产物（-）-月桂酰亚胺的C1-C12片段的立体选择性合成中，其实用性得到了突显。

  DOI：

  10.1002/anie.201608087
• 作为产物：
  描述：

  三乙基(2-甲基烯丙基)硅烷 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethyl(pent-4-en-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸酯在多元醇和碳水化合物的制备性硅烷化和GC衍生化反应中的合成及应用

  摘要：

  三甲基硅烷基，三乙基甲硅烷，叔丁基二，三异丙和2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸盐是通过（CuOTf）制备2 ⋅C 6 ħ 6 -催化的与SO相应methallylsilanes的硅杂烯反应2在50℃下。在室温和中性条件下，受位阻，可差向异构和对碱敏感的醇可提供高收率和高纯度的相应甲硅烷基醚。作为甲硅烷基化反应的副产物（SO 2+异丁烯）易挥发，后处理简化为溶剂蒸发。所开发的方法可用于多元醇和糖苷的化学和区域选择性半保护以及不稳定的醛醇的甲硅烷基化。发达的试剂的高反应性是由合成所示的空间位阻per- ö -叔丁基二-α- d -glucopyranose，X射线结晶学分析，其中在第一对以每个ö -silylated六吡喃糖。所述per- Ô多元醇，羟基羧酸，碳水化合物和三甲基甲硅烷2-甲基丙-2-烯-1-亚磺酸酯偶联具有非易失多羟基的GC分析的-silylation定性和定量的化合物两者。

  DOI：

  10.1002/chem.201504380

文献信息

• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• Organosilicon compounds of the furan series VIII. Reaction of triethylsilane with unsaturated alcohols
  作者：E. A. Lukevits、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/bf01046664

  日期：——