(3R,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-<<(methoxy)methoxy>methyl>-3-<(triphenylmethyl)amino>cyclopentene | 144874-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-<<(methoxy)methoxy>methyl>-3-<(triphenylmethyl)amino>cyclopentene
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-4-(methoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-N-trityl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 144874-45-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: GQQOHMKQOOVJQN-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-<<(methoxy)methoxy>methyl>-3-<(triphenylmethyl)amino>cyclopentene 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到(1R,2S,3R)-4-<(methoxymethyl)oxymethyl>-2,3-<(dimethylmethylene)dioxy>-4-cyclopenten-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalysed hydrolysis of dimethyl 7-hydroxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxabicyclo[3.3.0]octane-6,8-dicarboxylate and a novel synthesis of neplanocin A

  摘要：

  Hydrolysis of the diester 1 catalysed by pig liver esterase provided the mono-ester 3. This ester was converted into the amine 9, a precursor of neplanocin 10, thereby confirming the previously proposed configuration of 3.

  DOI：

  10.1039/p19920002245
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7-isopropylidenedioxy-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.0>octane-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 MeC₆H₄SO₂F 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-1-<<(methoxy)methoxy>methyl>-3-<(triphenylmethyl)amino>cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Hill, Jason M.; Hutchinson, Edward J.; Grand, Darren M. Le, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1483 - 1488

  摘要：

  DOI：