methyl (4S,5Z)-15-trityloxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadec-5-enoate | 488852-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (4S,5Z)-15-trityloxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadec-5-enoate
• CAS: 488852-73-9
• 化学式: C₄₀H₅₃NO₅
• 分子量: 627.865
• InChiKey: VACCIEQNLYIKNP-CQUPLIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5Z)-15-trityloxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadec-5-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium bromide 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (12R)-12-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-15-methoxy-15-oxopentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法

  摘要：

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法。从相应的天然α-氨基酸开始，开发了。N-保护的氨基醛，通过在 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy 自由基 (AcNH-TEMPO) 存在下用 NaOCl 氧化从相应的氨基醇获得，与生成的叶立德反应来自 TrO(CH 2 ) n P + Ph 3 l。催化氢化产生N-保护的ω-氨基醇。在催化量的 AcNH-TEMPO 和 Bu 4 N + ΗSO 4 的存在下，通过使用 NaOCl 氧化这些醇以高产率获得 Boc 保护的 ω-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33647
• 作为产物：
  描述：

  10-iododecyl trityl ether 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (4S,5Z)-15-trityloxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentadec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法

  摘要：

  一种合成具有蛋白质侧链的对映体纯 ω-氨基酸的有效方法。从相应的天然α-氨基酸开始，开发了。N-保护的氨基醛，通过在 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy 自由基 (AcNH-TEMPO) 存在下用 NaOCl 氧化从相应的氨基醇获得，与生成的叶立德反应来自 TrO(CH 2 ) n P + Ph 3 l。催化氢化产生N-保护的ω-氨基醇。在催化量的 AcNH-TEMPO 和 Bu 4 N + ΗSO 4 的存在下，通过使用 NaOCl 氧化这些醇以高产率获得 Boc 保护的 ω-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33647