2-(4-phenylpiperidin-1-yl)acetonitrile | 32273-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-phenylpiperidin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: <4-Phenyl-piperidino>-acetonitril；4-Phenyl-1-piperidino-acetonitril；(4-phenyl-piperidin-1-yl)-acetonitrile；2-(4-Phenylpiperidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 32273-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD19348798
• 分子量: 200.283
• InChiKey: INXFDMJDKJRFIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  331.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氧代哌啶-1-基)乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-phenylpiperidin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于N-甲苯磺酰hydr和硼酸涉及腈的烯丙基烷基化反应的杂环反应

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰hydr和硼酸之间的多米诺环化反应，合成了具有全碳四元桥头中心的多环分子。通过环过环杂环化反应，一般级联反应的变体已被用于制备3-奎宁环酮和相关的生物碱样支架。此外，使用3-氰基丙基和4-氰基丁基硼酸以及α，β-不饱和N-甲苯磺酰基hydr酮通过史无前例的正式[ n +1]环化反应，包括了Hajos-Parrish酮的立体选择性螺环化反应，形成了螺环。所描述的所有新反应的共同特征是通过形成两个Csp 3来创建全碳四元中心-C键合在肼基碳原子上。基于DFT的计算表明发生了级联过程，其中涉及重氮化合物碳羰基化，然后在中间烯丙基硼酸上进行1,3-硼酸重排，并形成新颖的硼氮杂-氮烯环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201803309

文献信息

• Isotope Labeling-Assisted Quantification (iLAQ) of Biological Compounds
  申请人：Guo ZengKui

  公开号：US20120329661A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to a plurality of isotopically labeled compounds (“tag isotopomers”) and individual labeled compounds, which are useful for labeling samples of analytes, such as biological compounds. The present invention further relates to methods of labeling and quantifying analytes using these tag isotopomers.