4-methylthio-1-(p-tolyl)-s-triazine-2,6(1H,3H)-dione | 63308-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-methylthio-1-(p-tolyl)-s-triazine-2,6(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-3-p-tolyl-1H-[1,3,5]triazine-2,4-dione；3-(4-methylphenyl)-6-methylsulfanyl-1H-1,3,5-triazine-2,4-dione
• CAS: 63308-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 249.293
• InChiKey: DHLZCWFOPVIXBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthio-1-(p-tolyl)-s-triazine-2,6(1H,3H)-dione 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-methyl-4-methylthio-1-(p-tolyl)-s-triazine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Plant Growth-promototing Activities of Mercaptriazinone Derivatives

  摘要：

  合成了29种硫代三嗪酮衍生物，并通过水稻（Oryza sativa）幼苗测试在有无赤霉素（GA3）存在下检查其植物生长促进活性。为了在促进GA3诱导的茎 elongation 中表现出高活性，1-、3-和4-位的1,3,5-三嗪-2,6-二酮结构中分别需要存在异丙基或适当取代的苯基、氢原子和低级烷基硫基。在更加详细的实验中，4-甲硫基-1-(对甲基苯基)-s-三嗪-2,6(1H, 3H)-二酮被发现能够协同促进水稻幼苗第一和第二片叶子的GA3诱导伸长。通过萝卜（Raphanus sativus）叶盘扩展测试检查了多种在水稻幼苗测试中显示活性或无活性的硫代三嗪酮衍生物，但它们全部完全无活性。讨论了硫代三嗪酮衍生物的结构-活性关系，并将其与相应的醇氧三嗪酮衍生物的关系进行了比较。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864291
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2-methyl-3-(p-tolylcarbamoyl)isothiourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-methylthio-1-(p-tolyl)-s-triazine-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Plant Growth-promototing Activities of Mercaptriazinone Derivatives

  摘要：

  合成了29种硫代三嗪酮衍生物，并通过水稻（Oryza sativa）幼苗测试在有无赤霉素（GA3）存在下检查其植物生长促进活性。为了在促进GA3诱导的茎 elongation 中表现出高活性，1-、3-和4-位的1,3,5-三嗪-2,6-二酮结构中分别需要存在异丙基或适当取代的苯基、氢原子和低级烷基硫基。在更加详细的实验中，4-甲硫基-1-(对甲基苯基)-s-三嗪-2,6(1H, 3H)-二酮被发现能够协同促进水稻幼苗第一和第二片叶子的GA3诱导伸长。通过萝卜（Raphanus sativus）叶盘扩展测试检查了多种在水稻幼苗测试中显示活性或无活性的硫代三嗪酮衍生物，但它们全部完全无活性。讨论了硫代三嗪酮衍生物的结构-活性关系，并将其与相应的醇氧三嗪酮衍生物的关系进行了比较。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10864291

文献信息

• Analgesic 6-acylaminotetrahydro-1,3,5-triazine-2,4-dione derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and process for their manufacture
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0005911A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  Compounds of the formula: in which R' is an optionally substituted phenyl, phenyl-(1-4C)alkyl- naphtyl, monocyclic or bicyclic heteroaromatic or (monocyclic or bicyclic heteroaromatic)-(1-4C)alkyl radical, R2 is a (3-8C) alkyl or a (1-4C)-alkyl bearing one or two (1-4C) alkoxy or a 1,3-dioxalanyl, tetrahydrofuryl or tetrahydropyranyl substituent or is a (3-8C)cyctoalkyl, [(3-8C)cycloalkyll - (1-4C)alkyl or 3-6C)alkenyl radical, or an optionally substituted phenyl or phenyl- (1-4C)-alkyl radical, and R3 is a (1-4C)alkyl radical, preferably a methyl radical; together with pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are processes for the manufacture of, and pharmaceutical compositions of the derivatives and salts thereof. Some of the derivatives possess anti-inflammatory properties and/or are inhibitors of the enzyme prostaglandin synthetase in addition to possessing analgesic properties.

  式中的化合物 其中 R'是任选取代的苯基、苯基-(1-4C)烷基-萘基、单环或双环杂芳基或(单环或双环杂芳基)-(1-4C)烷基，R2 是(3-8C)烷基或带有一个或两个(1-4C)烷氧基的(1-4C)烷基或 1，3-二氧戊环、R3是(1-4C)烷基，最好是甲基；及其药学上可接受的盐类。此外，还提供了衍生物及其盐类的生产工艺和药物组合物。其中一些衍生物除了具有镇痛特性外，还具有抗炎特性和/或作为前列腺素合成酶的抑制剂。
• US4254122A
  申请人：——

  公开号：US4254122A

  公开（公告）日：1981-03-03
• US4303440A
  申请人：——

  公开号：US4303440A

  公开（公告）日：1981-12-01