N-(2-methoxy-1-naphthoyl)piperidine | 866922-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(2-methoxy-1-naphthoyl)piperidine
• 英文别名: (2-methoxynaphthalen-1-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 866922-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: WJOLRKFAPCOXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxy-1-naphthoyl)piperidine 、 9-氰基蒽 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 23-Methoxy-9-(piperidine-1-carbonyl)hexacyclo[8.6.6.22,9.03,8.011,16.017,22]tetracosa-3,5,7,11,13,15,17,19,21,23-decaene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性结晶萘酰胺溶液中的不对称光环加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501156
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-(2-methoxy-1-naphthoyl)piperidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-methoxy-1-naphthoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  利用晶体中的分子手性的不对称S（N）Ar反应。

  摘要：

  通过非手性萘酰胺的自发结晶生成和扩增的分子手性进行不对称的S（N）Ar反应; 由于缓慢的外消旋作用，手性保留在冷溶液中，并转移到对映体过量高的稳定的轴向手性材料中。

  DOI：

  10.1039/b706426h

文献信息

• Asymmetric photocycloaddition of naphthamide with a diene using the provisional molecular chirality in a chiral crystal
  作者：Masami Sakamoto、Fumitoshi Yagishita、Ayako Saito、Shuichiro Kobaru、Atsushi Unosawa、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/c1pp05053b

  日期：2011.9

  N-(2-Methoxy-1-naphthoyl)piperidine afforded chiral crystals by spontaneous crystallization, and the molecular chirality of the crystals was retained after dissolving them in a cooled solvent. An asymmetric photocycloaddition reaction with a diene was performed using the provisional chiral molecular conformation derived from these chiral crystals.

  N-（2-甲氧基-1-萘基）哌啶通过自发结晶得到手性晶体，并且将其溶解在冷却的溶剂中之后保留了晶体的分子手性。使用衍生自这些手性晶体的临时手性分子构象与二烯进行不对称光环加成反应。
• An asymmetric SNAr reaction using the molecular chirality in a crystal
  作者：Masami Sakamoto、Atsushi Unosawa、Shuichiro Kobaru、Kazuyuki Fujita、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1039/b706426h

  日期：——

  An asymmetric S(N)Ar reaction was performed by using molecular chirality generated and amplified by the spontaneous crystallization of achiral naphthamides; the chirality was retained in a cold solution, caused by slow racemization, and was transferred to stable axially chiral materials with high enantiomeric excesses.

  通过非手性萘酰胺的自发结晶生成和扩增的分子手性进行不对称的S（N）Ar反应; 由于缓慢的外消旋作用，手性保留在冷溶液中，并转移到对映体过量高的稳定的轴向手性材料中。
• Asymmetric Photocycloaddition in Solution of a Chiral Crystallized Naphthamide
  作者：Masami Sakamoto、Atsushi Unosawa、Shuichiro Kobaru、Ayako Saito、Takashi Mino、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/anie.200501156

  日期：2005.8.26