ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpropanoate | 1219970-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-propanoate；ethyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1219970-51-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: FFOSOABWSSDQCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性重排二十二碳六烯二萜醌醌类化合物Prionoid E的第一个全合成。

  摘要：

  通过Wacker氧化（方案5）和羟醛缩合（方案7）作为合成序列中的关键步骤，有效地实现了从丹参pr病中分离出的重排的芥子烷二萜醌-酮E（1）的第一个全合成。因此1在3.7％产率的起始15个步骤制备从苯甲醚一方面（=甲氧基苯）和甲基琥珀酸酐（=二氢-3-甲基呋喃-2,5-二酮）通过4（方案3和5），并在另一方面是2-羟基-2-甲基丙酸，经5（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000435
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2-羟基异丁酸乙酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695

文献信息

• Switchable Synthesis of <i>Z</i> -Homoallylic Boronates and <i>E</i> -Allylic Boronates by Enantioselective Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Steven M. Wales、Stamatis E. Korkis、Iain D. Roy、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201801804

  日期：2018.6.12

  The enantioselective Cu‐catalyzed 1,6‐boration of (E,E)‐α,β,γ,δ‐unsaturated ketones is described, which gives homoallylic boronates with high enantiomeric purity and unexpectedly high Z‐selectivity. By changing the solvent, the outcome can be altered to give E‐allylic boronates.

  描述了（E，E）-α，β，γ，δ-不饱和酮的对映选择性Cu催化的1,6-硼酸酯，它使对映体硼酸酯具有高对映体纯度和出乎意料的高Z选择性。通过改变溶剂，可以改变结果，得到E-烯丙基硼酸盐。