5'-amino-5-bromo-2',5'-dideoxyuridine | 58349-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-amino-5-bromo-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: 5-Brom-5'-amino-2',5'-dideoxyuridin；5'-Amino-2',5'-dideoxy-5-bromouridine；1-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-bromopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 58349-32-9
• 化学式: C₉H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 306.116
• InChiKey: FSXMGFDJECXVNY-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5-bromo-2',5'-dideoxyuridine 在 苯甲酸 作用下， 生成 5'-benzamido-5-bromo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US04851519A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-Amino-2',5'-dideoxy-uridine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5'-amino-5-bromo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  反应性5'-取代的2'，5'-二脱氧尿苷衍生物作为核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已经合成了5'-（Bromoacetamido）-2'，5'-dideoxyuridine（3）和在5位上被溴，碘，氟和乙基取代的衍生物（8、10、12和14）代谢嘧啶核苷的酶的抑制剂。还制备了在5'-位被2-溴丙酰胺基，碘代乙酰胺基和4-（氟磺酰基）苯甲酰胺基取代的2'，5'-二脱氧尿苷衍生物（4-6）。检查了化合物3、5、8、12和14对培养的L1210白血病细胞中大分子合成的影响，并将其与5'-（溴乙酰胺基）-5'-脱氧胸苷（1，BAT）进行了比较，该化合物具有明显的细胞毒性和抗P388鼠白血病的体内活性。化合物3、8、12和14抑制DNA合成，而没有明显抑制RNA合成，蛋白质合成受到的影响小于DNA合成。化合物3、5、6、8、10、12和14对培养的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而3、5、8和12在P388小鼠白血病筛选中显示活性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a031

文献信息

• Anti herpes simplex viral compounds and their synthesis
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04000260A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  The compounds 5'-amino-2',5'-dideoxy-5-iodouridine; 5'-amino-2',5'-dideoxy-5-bromouridine; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have been found to be potent inhibitors of herpes simplex virus.

  化合物5'-氨基-2'，5'-二脱氧-5-碘尿苷；5'-氨基-2'，5'-二脱氧-5-溴尿苷；以及其药学上可接受的酸盐被发现是疱疹病毒的有效抑制剂。
• Pyrimidinderivate, ihre Herstellung und Medikamente, die diese Derivate enthalten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0257378B1

  公开（公告）日：1991-07-03
• US4000260A
  申请人：——

  公开号：US4000260A

  公开（公告）日：1976-12-28
• US4851519A
  申请人：——

  公开号：US4851519A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US5010060A
  申请人：——

  公开号：US5010060A

  公开（公告）日：1991-04-23