3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropane-1,2-diol | 114972-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropane-1,2-diol；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropane-1,2-diol
• CAS: 114972-51-9
• 化学式: C₁₀H₂₄O₃Si
• 分子量: 220.384
• InChiKey: JXKADUOMGZVWEX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropane-1,2-diol 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90315-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4395-4406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Silylation of Acyclic and Cyclic Triols: Application to Total Syntheses of Cleroindicins D, F, and C
  作者：Zhen You、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1002/anie.200805338

  日期：2009.1.5

  Pick one out of three: Acyclic and cyclic 1,2,3‐triols are silylated with exceptional site‐ and enantioselectivity by a small‐molecule catalyst to afford silyl ethers having a neighboring diol moiety. The new process is applied to the enantioselective total syntheses of three cleroindicins, natural products isolated from a plant used in China to battle malaria and rheumatism.

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。
• Highly Enantioselective Dihydroxylation of 1,1-Disubstituted Aliphatic Alkenes Enabled by Orchestrated Noncovalent π-Interactions
  作者：Xinrou Lv、Chao Liu、Yu Chen、Donghao Wang、Peiyuan Yu、Ming Yu Jin、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04188

  日期：2024.2.23

  The elusive nature of noncovalent π-interactions leads to their infrequent use as a design element in challenging chemical reactions. Stereocontrolling models based on coordinated noncovalent π-interactions were used for the asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes. By introduction of a substituted phthalazine ring into the alkene substrates, the enantioselectivity reached

  非共价 π 相互作用的难以捉摸的性质导致它们很少用作具有挑战性的化学反应中的设计元素。基于协调非共价 π 相互作用的立体控制模型用于 1,1-二取代脂肪族烯烃的不对称二羟基化。通过在烯烃底物中引入取代的二氮杂萘环，在双金鸡纳生物碱配体的催化下，对映选择性达到99%。密度泛函理论计算表明存在精心策划的、π-π相互作用导向的“三明治状”过渡态。