3'-O-retinoyl-5'-O-trityl-5-fluoro-2'-deoxyuridine | 245756-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-retinoyl-5'-O-trityl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
• CAS: 245756-53-0
• 化学式: C₄₈H₅₁FN₂O₆
• 分子量: 770.941
• InChiKey: PYEFGMGGZIEQOY-UGVQMTSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-retinoyl-5'-O-trityl-5-fluoro-2'-deoxyuridine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以46%的产率得到3'-O-retinoyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷和2', 5-二氟-2'-脱氧尿苷的丁酸酯、视黄酸酯和双（2,2,2-三氯乙基）磷酸衍生物的合成和生物学评价作为潜在的双重作用抗癌前药

  摘要：

  一组 3'-O-丁酰基、5'-O-丁酰基和 5-氟-2'-脱氧尿苷 (FDU) 和 2', 5-二氟的 3', 5'-二-O-丁酰基酯‐2' - 脱氧尿苷 (DFDU), 3' - O - 视黄酰, 和 3 ', 5' - 二 - O - FDU 的视黄酸酯, 和 5' - O - 双 (2,2,2 - 三氯乙基) 磷酰 FDU合成了其3′-O-丁酰酯。这些化合物被设计为双前药，可作为释放两种通过不同机制起作用的活性药物的贮库。因此，FDU 或 DFDU 的核苷酸衍生物可以作为胸苷酸合酶的竞争性抑制剂，而视黄酸和丁酸有望诱导细胞分化。这些前药的体外抗癌活性是针对 9 种肿瘤类型（白血病、非小细胞肺、结肠、中枢神经系统、黑色素瘤、卵巢、肾、前列腺、乳房），其中包含大约 60 个人类肿瘤细胞系。构效关系表明FDU的O-丁酰酯与FDU近似等效，DFDU的O-丁酰酯活性低于FDU，视黄酰和双(2,2

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19998)332:8<286::aid-ardp286>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 4-二甲氨基吡啶 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-O-retinoyl-5'-O-trityl-5-fluoro-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2'-脱氧尿苷和2', 5-二氟-2'-脱氧尿苷的丁酸酯、视黄酸酯和双（2,2,2-三氯乙基）磷酸衍生物的合成和生物学评价作为潜在的双重作用抗癌前药

  摘要：

  一组 3'-O-丁酰基、5'-O-丁酰基和 5-氟-2'-脱氧尿苷 (FDU) 和 2', 5-二氟的 3', 5'-二-O-丁酰基酯‐2' - 脱氧尿苷 (DFDU), 3' - O - 视黄酰, 和 3 ', 5' - 二 - O - FDU 的视黄酸酯, 和 5' - O - 双 (2,2,2 - 三氯乙基) 磷酰 FDU合成了其3′-O-丁酰酯。这些化合物被设计为双前药，可作为释放两种通过不同机制起作用的活性药物的贮库。因此，FDU 或 DFDU 的核苷酸衍生物可以作为胸苷酸合酶的竞争性抑制剂，而视黄酸和丁酸有望诱导细胞分化。这些前药的体外抗癌活性是针对 9 种肿瘤类型（白血病、非小细胞肺、结肠、中枢神经系统、黑色素瘤、卵巢、肾、前列腺、乳房），其中包含大约 60 个人类肿瘤细胞系。构效关系表明FDU的O-丁酰酯与FDU近似等效，DFDU的O-丁酰酯活性低于FDU，视黄酰和双(2,2

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19998)332:8<286::aid-ardp286>3.0.co;2-9