piperidine-bis(methoxycarbonyl)borane | 197140-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-bis(methoxycarbonyl)borane
• 英文别名: bis(methoxycarbonyl)-piperidin-1-ium-1-ylboranuide
• CAS: 197140-78-6
• 化学式: C₉H₁₈BNO₄
• 分子量: 215.057
• InChiKey: PMHYFCVNVAILDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine-bis(methoxycarbonyl)borane 、 水 以 水 为溶剂， 生成 piperidine-dicarboxyborane
  参考文献：
  名称：

  第一胺-二羧基硼烷及其双（甲酯）和双（N-乙酰胺）衍生物的合成。

  摘要：

  胺双（N-乙基氨基甲酰基）硼烷[A.BH（CONHEt）（2），3; 在对[胺-双（C-羟基）进行质子化处理后，制备了A =三甲胺（Me（3）N，a），奎尼丁（Q，b），吡啶（py，f），4-甲基吡啶（pic，g）] -N-乙基亚氨酸根）氢硼（2+）]阳离子（2），是通过[胺-双（乙基氮化）氢硼（2+）]四氟硼酸酯（1）水解而形成的。3的许多代表[A =二乙胺（Et（2）NH，c），哌啶（pip，d），吡咯烷（pyrr，e），4-氨基吡啶（4-NH（2）-py，h），4- （二甲基氨基）吡啶（DMAP，i），咪唑（Him，j），1-甲基咪唑（Mim，k）]是通过3a的碱交换反应制备的。3a-e在酸性或碱性水性介质中极其稳定，可能是由于可能的反应中心存在很大的空间位阻。但是，它们被转化为胺-二羧基硼烷[A. BH（COOH）（2），4a-e]在酸性条件下（100-130摄氏度）在酸性介质中。

  DOI：

  10.1021/ic000557f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 piperidine-dicarboxyborane 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到piperidine-bis(methoxycarbonyl)borane
  参考文献：
  名称：

  第一胺-二羧基硼烷及其双（甲酯）和双（N-乙酰胺）衍生物的合成。

  摘要：

  胺双（N-乙基氨基甲酰基）硼烷[A.BH（CONHEt）（2），3; 在对[胺-双（C-羟基）进行质子化处理后，制备了A =三甲胺（Me（3）N，a），奎尼丁（Q，b），吡啶（py，f），4-甲基吡啶（pic，g）] -N-乙基亚氨酸根）氢硼（2+）]阳离子（2），是通过[胺-双（乙基氮化）氢硼（2+）]四氟硼酸酯（1）水解而形成的。3的许多代表[A =二乙胺（Et（2）NH，c），哌啶（pip，d），吡咯烷（pyrr，e），4-氨基吡啶（4-NH（2）-py，h），4- （二甲基氨基）吡啶（DMAP，i），咪唑（Him，j），1-甲基咪唑（Mim，k）]是通过3a的碱交换反应制备的。3a-e在酸性或碱性水性介质中极其稳定，可能是由于可能的反应中心存在很大的空间位阻。但是，它们被转化为胺-二羧基硼烷[A. BH（COOH）（2），4a-e]在酸性条件下（100-130摄氏度）在酸性介质中。

  DOI：

  10.1021/ic000557f

文献信息

• Synthesis of the first amine–dicarboxyboranes and their derivatives
  作者：Zoltán Berente、Béla Györi

  DOI：10.1039/a702843a

  日期：——

  The first amine–dicarboxyboranes and their dimethyl esters are synthesized from amine–dicyanoboranes via [amine–bis(ethylnitrilium)hydroboron(2+)] tetrafluoroborates, [amine–bis(C-hydroxy-N-ethyliminium)hydroboron(2 )] cations and amine–bis(N-ethylcarbamoyl)boranes; C-methoxy-N-ethyliminium groups adjacent to boron undergo unusual hydrolysis.

  通过[胺双(乙基硝基)氢硼(2+)]四氟硼酸盐、[胺双(C-羟基-N-乙基亚氨基)氢硼(2 )]阳离子和胺双(N-乙基氨基甲酰基)硼烷，从胺双氰基硼烷合成了第一种胺双硼烷及其二甲酯；与硼相邻的 C-甲氧基-N-乙基亚氨基基团发生了不寻常的水解。