S-methyl S-[(4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-pent-1-en-3-yl]dithiocarbonate | 1384834-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: S-methyl S-[(4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-pent-1-en-3-yl]dithiocarbonate
• CAS: 1384834-04-1
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂S₂Si
• 分子量: 320.593
• InChiKey: UAVMWOPCUQWVDZ-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl S-[(4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-pent-1-en-3-yl]dithiocarbonate 、 三苯基氢化锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于氯化锡（iv）中的1,5-立体控制促进了4-和5-烷氧基烷-2-烯基锡的反应：使用苯基锂†捕集中间体三氯化烯丙基锡†

  摘要：

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷

  DOI：

  10.1039/c2ob25765c
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₂₆O₂Si 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 S-methyl S-[(4S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-pent-1-en-3-yl]dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  1,5-立体控制卤化锡（IV）介导的N-和S-取代的戊-2-烯基锡烷与醛或亚胺之间的反应

  摘要：

  （4 S）-4-（二苄氨基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷与溴化锡（IV）的金属转移后，生成的三溴化烯丙基锡与醛的反应得到（3 Z）-1,5- syn -5 -（二苄氨基）hex-3-en-1-ols具有优异的ca. 98：2，立体声控制。（4 R）-5-苄硫基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷与醛类似地反应得到（3 Z）-1,5-抗-6-苄硫基-5-甲基己基-3-en-1 -ols具有87:13立体声控制。尽管（4 R）-4-苄硫基-2-烯基（三丁基）锡烷与苯甲醛的类似反应以一定的立体选择性进行，但80-90：20-10，有利于（3 Z）-1,5- syn-非对映异构体，由于竞争的路易斯酸催化的1,4-消除，收率低。N-酰基氨基-和S-酰基硫代戊-2-烯基锡烷与具有可变的顺/反立体选择性的醛反应。氯化锡促进4-（二苄基氨基）的反应戊-2- enylstannane与1- alkoxycar

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.032