1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(prop-2-enyl)cyclohexene | 135103-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(prop-2-enyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-allyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-cyclohexene；Tert-butyl-dimethyl-(3-prop-2-enylcyclohexen-1-yl)oxysilane
• CAS: 135103-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: RFAQOBYKPORESK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(prop-2-enyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 β-烯丙基化、β-炔丙基化和 β-烯丙基化在 α,β-不饱和酮上：原位生成的 3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基烷-2-烯基锍盐与原位生成的有机铟试剂的反应

  摘要：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基烷-2-烯基锍盐，在 TBSOTf 存在下由 α,β-烯酮与二甲硫醚反应原位生成，与烯丙基进行新型亲核取代，得到 δ,ε-烯基的甲硅烷基烯醇醚酮产率良好，对应于正式的迈克尔加成产物。以类似的方式，炔丙基鎓在锍盐上的 1,4-炔丙基化以良好的产率产生相应的 δ,ε-炔基酮的甲硅烷基烯醇醚。衍生自γ-取代的炔丙基溴和铟的有机铟试剂以良好的产率提供相应的β-烯基酮的甲硅烷基烯醇醚。该反应通过涉及形成烯丙基锍盐的加成取代机制进行。

  DOI：

  10.1021/ja035988m

文献信息

• A Novel Nucleophilic Substitution of in Situ Generated 3-<i>tert</i>-Butyldimethyl- silyloxyalk-2-enylsulfonium Salts with Allylindium Reagents
  作者：Phil Ho Lee、Kooyeon Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/ol016542i

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text] In situ generated 3-tert-butyldimethylsilyloxyalk-2-enylsulfonium salts derived from the reaction of alpha,beta-enones with dimethyl sulfide in the presence of TBSOTf undergo a novel nucleophilic substitution with in situ generated allylindium reagents from indium and allyl halides to give silyl enol ethers of delta,epsilon-unsaturated ketones, which correspond to Michael addition

  [反应：参见正文]在TBSOTf存在下，由α，β-烯酮与二甲基硫醚反应衍生的原位生成的3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基烷-2-烯基salts盐经过铟的原位生成的烯丙基试剂进行新型亲核取代和烯丙基卤化物以良好的收率得到δ，ε-不饱和酮的甲硅烷基烯醇醚，其对应于迈克尔加成产物。
• Trialkylsilyl Triflate Promoted Conjugate Addition of Allylstannes to α,β-Enones
  作者：Sunggak Kim、Joo Moon Lee

  DOI：10.1080/00397919108020786

  日期：1991.1

  Abstract Trialkylsilyl triflates promote conjugate addition of allylstannes to α,β-enones to afford β-alkylated silyl enol ethers in high yields.

  摘要 三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进烯丙基锡烷与 α,β-烯酮的共轭加成，以高产率提供 β-烷基化甲硅烷基烯醇醚。