(5S,6S)-5-Fluoro-2,4-dioxo-6-((R)-1-phenyl-ethylamino)-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 84396-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (5S,6S)-5-Fluoro-2,4-dioxo-6-((R)-1-phenyl-ethylamino)-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 84396-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₄
• 分子量: 323.324
• InChiKey: OYKHFLIDQPCBKA-VPJDZLOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Fluoro-2,4-dioxo-6-((R)-1-phenyl-ethylamino)-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 正丁醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.53 g的产率得到(+)-t-6-butoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. V. Preparation of optically active (+)-and (-)-t-6-butoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过对映体 6-(+)-和 6-(-)-α-甲基苄基氨基衍生物 (4)，制备出了 t-6-丁氧基-r-5-乙氧基羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（1，TAC-278）的两种光学异构体，这是一种可用作 5-氟尿嘧啶（5-FU）原药的新候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3005
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (+/-)-t-6-acetoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到(-)-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-t-6-(α-methylbenzylamino)-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. V. Preparation of optically active (+)-and (-)-t-6-butoxy-r-5-ethoxycarbonyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过对映体 6-(+)-和 6-(-)-α-甲基苄基氨基衍生物 (4)，制备出了 t-6-丁氧基-r-5-乙氧基羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（1，TAC-278）的两种光学异构体，这是一种可用作 5-氟尿嘧啶（5-FU）原药的新候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3005