(S)-5-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 1193731-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-5-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S)-5-methoxy-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1193731-73-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LEAKDUPBGDLRHM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4-methoxy-benzaldehyde 在 (1S,1S',2R,2R')-2,2'-di-tert-butyl-2,3,2',3'-tetrahydro-1H,1H'-[1,1']biisophosphindolyl 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(S)-5-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酮氢酰化的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯是在草药、水果和蔬菜中发现的与生物学相关的五元内酯。在这里，我们通过使用对映选择性酮加氢酰化来传达第一种原子经济的邻苯二甲酸方法。在 Rh[(Duanphos)]X (X = NO(3), OTf, OMs) 的存在下，各种 2-酮苯甲醛进行分子内加氢酰化，以良好的产率和 92-98% 的 ee 生产邻苯二甲酸产品。我们的研究强调了反离子在控制反应性和对映选择性方面的关键作用。还介绍了芹菜提取物 (S)-(-)-3-n-丁基苯酞的简明不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja907711a

文献信息

• Cationic Iridium/Chiral Bisphosphine‐Catalyzed Enantioselective Hydroacylation of Ketones
  作者：Tomohiko Shirai、Tomoya Iwasaki、Kazuya Kanemoto、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.202000386

  日期：2020.6.17

  A facile and convenient synthesis of the chiral phthalide framework catalyzed by cationic iridium was developed. The method utilized cationic iridium/bisphosphine‐catalyzed asymmetric intramolecular carbonyl hydroacylation of 2‐keto benzaldehydes to furnish the corresponding optically active phthalide products in good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee ). The mechanistic studies using

  开发了一种方便快捷的阳离子铱催化的手性邻苯二甲酸酯骨架的合成方法。该方法利用阳离子铱/双膦催化的2-酮基苯甲醛的不对称分子内羰基加氢酰化反应，以相应的旋光性苯酞产品提供了良好或优异的对映选择性（最高98％ee）。使用氘标记的底物的机理研究表明，该反应涉及氢化铱中间体的分子内羰基插入机理。此外，我们研究了氘化底物的分子内加氢酰化的动力学同位素效应（KIE），并确定了C-H活化步骤不包括在周转限制步骤中。
• Highly efficient and enantioselective synthesis of chiral lactones <i>via</i> Ir-catalysed asymmetric hydrogenation of ketoesters
  作者：Jingyuan Song、Congcong Yin、Yao Zhang、Yongjie Shi、Yingjun Li、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d2cc02069f

  日期：——

  and great synthetic value of chiral lactones and their derivatives, increasing attention has been paid to developing effective synthetic methods for chiral lactones. We herein report an efficient asymmetric hydrogenation of benzo-fused ketoesters, γ-ketoesters and biaryl-bridged ketoesters catalyzed by chiral iridium complexes bearing ferrocene-based chiral ligands, furnishing a series of chiral lactones

  由于手性内酯及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，人们越来越重视开发有效的手性内酯合成方法。我们在此报道了由带有二茂铁基手性配体的手性铱配合物催化的苯并稠合酮酯、γ-酮酯和联芳基桥接酮酯的有效不对称氢化，以极好的收率和优异的对映选择性（高达 99%）提供一系列手性内酯产量和高达 99% ee)。