(5S)-1-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanone | 1295570-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (5S)-1-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(5S)-3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanone
• CAS: 1295570-31-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: UWGGDPKCRUNYQF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S)-amino-(3R)-hydroxy-3-[(5S)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-butyric acid methyl ester 、 (2S)-2-[(2R)-2-amino-3-methyl-butyrylamino]-(3R)-3-hydroxy-3-[(5S)-3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的5-乙酰基-2-异恶唑啉立体选择性合成β-取代的1-苏氨酸

  摘要：

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.055
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基)乙酮 在 PCC on alumina 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-1-(3-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的5-乙酰基-2-异恶唑啉立体选择性合成β-取代的1-苏氨酸

  摘要：

  通过用贝克酵母进行酶促还原，从相应的外消旋混合物中获得对映体纯的，3-甲基或3-乙氧基羰基取代的（5 S）-和（5 R）-5-乙酰基-2-异恶唑啉。对映纯顺式和反式醇的分离和醇基的氧化。这些酮和（2之间的反应- [R ） - Schöllkopf的bislactim醚azaenolate进行了研究：使用（5-小号） -和（5 - [R）-3-甲基衍生物，以良好的收率和立体选择性得到两个非对映体加合物，而反应（5 S）-和（5 R）-3-乙氧羰基衍生物导致产物的复杂混合物。随后吡嗪环的受控水解导致β-（3-甲基-4,5-二氢-异恶唑-5-基）-1-苏氨酸甲酯与相应的（R）-缬氨酸二肽一起。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.055