(2S,3S,3aS,4S,5S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-di-tert-butoxy-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol | 1062606-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,4S,5S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-di-tert-butoxy-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol
• 英文别名: [(2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxyhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2,3-diyl]dimethanol；[(2S,3S,3aS,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 1062606-90-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅
• 分子量: 317.426
• InChiKey: DVZDIHJEOSHXDH-PDWCTOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4S,5S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-di-tert-butoxy-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol 在 草酰氯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R)-2-[(2S,3S,4S)-1-benzyl-3,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidin-2-yl]-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Tetrahydroxylated β-Homoproline

  摘要：

  通过对 δ³-crotonolactone 进行高度立体选择性的 1,3 二极环加成作为关键的初始步骤，然后对加成物进行适当的阐述，从酒石酸衍生的腈酮中合成了克级规模的新型致密官能化和正交保护的 δ²-高脯氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259293
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-di-tert-butoxy-1-pyrroline N-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,3aS,4S,5S)-2,3-bis(hydroxymethyl)-4,5-di-tert-butoxy-hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Tetrahydroxylated β-Homoproline

  摘要：

  通过对 δ³-crotonolactone 进行高度立体选择性的 1,3 二极环加成作为关键的初始步骤，然后对加成物进行适当的阐述，从酒石酸衍生的腈酮中合成了克级规模的新型致密官能化和正交保护的 δ²-高脯氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259293

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids via 1,3-dipolar cycloaddition involving cyclic nitrones and unsaturated lactones
  作者：Sebastian Stecko、Margarita Jurczak、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.029

  日期：2008.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrone derived from tartaric acid and (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone leads to a single adduct which was transformed into 2,6-dihydroxyhastanecine via reaction sequence involving reduction of the lactone moiety, glycolic cleavage of the terminal diol, and the N-O hydrogenolysis followed by the intramolecular alkylation of the nitrogen atom.

  衍生自酒石酸和（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的环状硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及以下反应的还原反应的顺序转化为2,6-二羟基hydroxy烷嘧啶内酯部分，末端二醇的羟基裂解，NO氢解后再进行氮原子的分子内烷基化。