(S)-1,2-dithian-4-amine hydrochloride | 1363377-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-1,2-dithian-4-amine hydrochloride
• 英文别名: (4S)-dithian-4-amine;hydrochloride
• CAS: 1363377-00-7
• 化学式: C₄H₉NS₂*ClH
• 分子量: 171.715
• InChiKey: JPDPKOFYGBYQMJ-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.78
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-dithian-4-amine hydrochloride 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane
  参考文献：
  名称：

  硫醇和硒醇作为二硫键还原的电子中继催化剂

  摘要：

  传给他们！固定在树脂上的二硫代丁胺是还原二硫键的有用试剂。如果与将电子从树脂传递到蛋白质的可溶性应变环状二硫键或混合二硒化物一起使用，它减少蛋白质中二硫键的能力会大大增强。与单独使用过量的可溶性还原剂相比，这种电子中继催化系统具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201307481
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-tert-butyl 1,2-dithian-4-ylcarbamate] 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(S)-1,2-dithian-4-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITHIOAMINE REDUCING AGENTS
  [FR] AGENTS RÉDUCTEURS DITHIOAMINE

  摘要：

  硫胺类还原剂可用于还原二硫键。该发明的还原剂可用于还原二硫键，特别是蛋白质中的二硫键，或者预防二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。该发明的还原剂可用于调节蛋白质功能，其中巯基与生物活性相关。该发明的还原剂可防止给定蛋白质的失活，或增强给定蛋白质或其他生物分子的活化，无论是在体外还是体内。该发明的还原剂可预防或减少蛋白质中半胱氨酸残基的氧化，并防止降低活性蛋白质二聚体（或其他寡聚体）的形成。该发明的还原剂适用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。

  公开号：

  WO2013123382A1

文献信息

• Modeling Thioredoxin Reductase‐Like Activity with Cyclic Selenenyl Sulfides: Participation of an NH⋅⋅⋅Se Hydrogen Bond through Stabilization of the Mixed Se−S Intermediate
  作者：Kenta Arai、Takahiko Matsunaga、Haruhito Ueno、Nozomi Akahoshi、Yuumi Sato、Gaurango Chakrabarty、Govindasamy Mugesh、Michio Iwaoka

  DOI：10.1002/chem.201902230

  日期：2019.10

  generated mixed Se-S intermediate. However, it is not clear how the kinetically unfavorable second step progresses smoothly in the catalytic cycle. A model study that used synthetic selenenyl sulfides, which mimic the active site structure of human TrxR comprising Cys497, Sec498, and His472, suggested that His472 can play a key role by forming a hydrogen bond with the Se atom of the mixed Se-S intermediate

  在硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的氧化还原活性中心，Cys497和Sec498之间形成硒烯基硫键（Se-S），通过与附近的二硫醇反应将其激活为硫代硒烯酸酯状态（[SH，Se-]）。存在于另一个亚基中的基序（[SHCys59，SHCys64]）。该过程通过两个可逆的步骤完成：Cys59的半胱氨酸硫醇对Se-S键的Se原子的攻击，以及剩余硫醇对所生成的混合Se-S中间体的S原子的后续攻击。然而，尚不清楚动力学上不利的第二步骤如何在催化循环中顺利进行。使用合成的硒烯基硫化物进行模型研究，该硫化物模拟人TrxR的活性位点结构，包括Cys497，Sec498和His472，提示His472可以通过与混合的Se-S中间体的Se原子形成氢键来促进第二步，从而发挥关键作用。另外，硒烯基硫化物在培养的细胞中表现出针对H 2 O 2诱导的氧化应激的防御能力，这表明药物应用可控制细胞中的氧化还原平衡。
• A Potent, Versatile Disulfide-Reducing Agent from Aspartic Acid
  作者：John C. Lukesh、Michael J. Palte、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja211931f

  日期：2012.3.7

  Dithiothreitol (DTT) is the standard reagent for reducing disulfide bonds between and within biological molecules. At neutral pH, however, >99% of DTT thiol groups are protonated and thus unreactive. Herein, we report on (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane (dithiobutylamine or DTBA), a dithiol that can be synthesized from L-aspartic acid in a few high-yielding steps that are amenable to a large-scale process. DTBA has thiol pK(a) values that are similar to 1 unit lower than those of DTT and forms a disulfide with a similar E degrees' value. DTBA reduces disulfide bonds in both small molecules and proteins faster than does DTT. The amino group of DTBA enables its isolation by cation-exchange and facilitates its conjugation. These attributes indicate that DTBA is a superior reagent for reducing disulfide bonds in aqueous solution.
• Selective cellular probes for mammalian thioredoxin reductase TrxR1: Rational design of RX1, a modular 1,2-thiaselenane redox probe
  作者：Lukas Zeisel、Jan G. Felber、Karoline C. Scholzen、Lena Poczka、Dorian Cheff、Martin S. Maier、Qing Cheng、Min Shen、Matthew D. Hall、Elias S.J. Arnér、Julia Thorn-Seshold、Oliver Thorn-Seshold

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.010

  日期：2022.5