4-(2-acryloyloxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole | 627546-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(2-acryloyloxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl acrylate)-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole；2-((7-Nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl acrylate；2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethyl prop-2-enoate
• CAS: 627546-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₅
• 分子量: 278.224
• InChiKey: TWNXVWJIRKEVNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-acryloyloxyethylamino)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  FRET 集成聚合物刷用于聚合物构象变化的空间分辨传感

  摘要：

  响应化学刺激而改变其物理特性的聚合物刷表面有能力用作新型表面传感材料。对于此类表面，检测聚合物构象是其传感能力的关键。在此，我们报告了 FRET 集成的超薄（<70 nm）聚合物刷表面，其表现出刺激依赖性 FRET 并改变刷构象。选择聚（N-异丙基丙烯酰胺）聚合物是因为它们对液体混合物成分具有出色的敏感性，并且能够组装成轮廓分明的聚合物刷。刷子过渡用于以高空间分辨率（数十微米）光学感测液体混合物成分的变化，其中 FRET 耦合允许对复杂界面周围的刷子过渡进行非侵入性观察，并实时感测液体环境。我们的方法有可能在复杂的界面上发挥更大的基于表面的传感能力。

  DOI：

  10.1002/anie.202104204

文献信息

• Fluorescent Molecular Thermometers Based on Polymers Showing Temperature-Induced Phase Transitions and Labeled with Polarity-Responsive Benzofurazans
  作者：Seiichi Uchiyama、Yuriko Matsumura、A. Prasanna de Silva、Kaoru Iwai

  DOI：10.1021/ac0346914

  日期：2003.11.1

  Poly(N-isopropylacrylamide) in aqueous solution undergoes a phase transition at ∼32 °C. The fluorescence properties of benzofurazans are affected by solvent polarity. We combine these two characteristics for the first time to develop sensitive fluorescent molecular thermometers. Five fluorescent monomers having a benzofurazan skeleton were synthesized, and the copolymers of N-isopropylacrylamide (NIPAM) and a small quantity of the fluorescent monomer were obtained to investigate their fluorescence properties. With increase in temperature, the copolymers in water showed the temperature-induced phase transition at ∼32 °C and the fluorescence intensities of the copolymers concurrently increased. Especially, for the copolymer of 4-N-(2-acryloyloxyethyl)-N-methylamino-7-N,N-dimethylaminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole and NIPAM, the fluorescence intensity at 37 °C was 13.3-fold that seen at 29 °C. The sensitive range of temperature of these fluorescent molecular thermometers is changed by the replacement of the NIPAM units by N-isopropylmethacrylamide or N-n-propylacrylamide units in the copolymers. The basis of these fluorescent molecular thermometers is the decrease in the microenvironmental polarities near the main chains of the copolymers with increasing temperature, as confirmed from the maximum emission wavelengths of the benzofurazan units in the copolymers. The responses from the copolymers to the change in temperature are reversible and exactly repeatable during at least 10 cycles of heating and cooling.

  水溶液中的聚（N-异丙基丙烯酰胺）在 ∼32 °C 时发生相变。苯并呋喃的荧光特性受溶剂极性的影响。我们首次将这两种特性结合起来，开发出了灵敏的荧光分子温度计。我们合成了五种以苯并呋喃为骨架的荧光单体，并得到了 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与少量荧光单体的共聚物，以研究它们的荧光特性。随着温度的升高，水中的共聚物在 ∼32 °C处出现了温度诱导的相变，共聚物的荧光强度也随之增加。特别是 4-N-（2-丙烯酰氧乙基）-N-甲基氨基-7-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和 NIPAM 的共聚物，在 37 °C 时的荧光强度是 29 °C 时的 13.3 倍。将共聚物中的 NIPAM 单元替换为 N-异丙基甲基丙烯酰胺或 N-正丙基丙烯酰胺单元，可改变这些荧光分子温度计的灵敏温度范围。这些荧光分子温度计的基础是共聚物主链附近的微环境极性随着温度的升高而降低，共聚物中苯并呋喃单元的最大发射波长证实了这一点。共聚物对温度变化的反应是可逆的，在至少 10 个加热和冷却周期中都可以准确重复。
• Device including a polymeric material for detecting species and stimulus and method of using thereof
  申请人：Smith & Nephew PLC

  公开号：US10782238B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  A device for sensing and/or detecting species or stimulus at a locus, preferably at a fluid or moist locus by means of fluid communication therewith, comprising a surface configured to contact the locus, wherein the surface comprises a polyurethane material which material comprises a polyurethane polymer network having a hydrophilic polymer immobilised therein wherein the hydrophilic polymer comprises immobilised therein a ligand or moiety for detecting or sensing species or stimulus and an indicator for indicating detection or sensing prior to contact with the locus and change in indication as a function of species or stimulus present at the locus wherein species or stimulus are selected from chemical and biological species or stimulus; the use thereof preferably for detecting and/or sensing or binding bacteria, or for detecting or sensing pH or for detection or scanning with use of a reader; and a Kit.

  一种用于感测和/或检测某一部位的物种或刺激物的装置，最好是通过与流体相通的方式感测和/或检测流体或潮湿部位的物种或刺激物，该装置包括一个可与该部位接触的表面、其中表面包括聚氨酯材料，该材料包括聚氨酯聚合物网络，该网络中固定有亲水聚合物，亲水聚合物中固定有用于检测或感应物种或刺激物的配体或分子，以及指示器，该指示器用于在与定位点接触之前显示检测或感应情况，以及指示器随定位点存在的物种或刺激物的变化而变化，其中物种或刺激物选自化学和生物物种或刺激物；最好用于检测和/或感知或结合细菌，或检测或感知 pH 值，或使用读取器进行检测或扫描；以及套件。
• IMPROVEMENTS IN AND RELATING TO POLYMER MATERIALS
  申请人：Smith & Nephew PLC

  公开号：EP3167007A1

  公开（公告）日：2017-05-17
• IMPROVEMENTS IN AND RELATING TO DEVICES
  申请人：Smith & Nephew PLC

  公开号：EP3167008A2

  公开（公告）日：2017-05-17
• DEVICE AND KIT FOR INDICATING A PH AT A LOCUS
  申请人：Smith & Nephew PLC

  公开号：EP3402450A1

  公开（公告）日：2018-11-21