N-ethoxycarbonyl-2-cyanopipridine | 91658-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-2-cyanopipridine
• 英文别名: Ethyl 2-cyanopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 91658-49-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: VYTLBYKQJYATKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-Ethoxycarbonyl-2-methoxypiperidine 在 lithium perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到N-ethoxycarbonyl-2-cyanopipridine
  参考文献：
  名称：

  ELECTROGENERATED ACID AS AN EFFICIENT CATALYST FOR CYANATION OF ACETALS WITH TRIMETHYLSILYL CYANIDE

  摘要：

  通过使用电生酸作为酸催化剂，实现了乙醛与三甲基硅氰化物的简易氰化反应，从而得到相应的 α-烷氧基烷腈。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.897

文献信息

• ELECTROGENERATED ACID AS AN EFFICIENT CATALYST FOR CYANATION OF ACETALS WITH TRIMETHYLSILYL CYANIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1984.897

  日期：1984.6.5

  A facile cyanation of acetals with trimethylsilyl cyanide, giving the corresponding α-alkoxyalkanenitriles, is achieved by using an electrogenerated acid as an acid-catalyst.

  通过使用电生酸作为酸催化剂，实现了乙醛与三甲基硅氰化物的简易氰化反应，从而得到相应的 α-烷氧基烷腈。
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;TAKAGISHI, SADAHITO;HORIKE, HIROFUMI;KURO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2173-2188
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU、TAKAGISHI, SADAHITO、HORIKE, HIROFUMI、KURO+

  DOI：——

  日期：——
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。