(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-en-1-ol | 176219-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 176219-46-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: ORTFDPIOAHBDLM-UDWIEESQSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 (2S,3aS,5aS,9aR,9bS)-9b-Methoxymethoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,5a,6,8,9,9a,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalene-2,7,7-tricarboxylic acid 2-tert-butyl ester 7,7-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(E)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017