CPDIPS乙炔 | 1057407-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: CPDIPS乙炔
• 英文名称: (3-cyanopropyl)diisopropylsilyl acetylene
• 英文别名: 4-(ethynyldiisopropylsilyl)butanenitrile；CPDIPSA；4-[Ethynyl-bis(isopropyl)silyl]butanenitrile；4-[ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]butanenitrile
• CAS: 1057407-31-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NSi
• 分子量: 207.391
• InChiKey: ALUSIJVGPCIKRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CPDIPS乙炔 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(((2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)phenyl)ethynyl)diisopropylsilyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  苯基-乙炔基-大环：包含反应性共轭栏杆的“Geländer”低聚物的模型化合物

  摘要：

  Fritz Vögtle 于 1998 年引入了一类新的阻转异构体：Geländer 低聚物。 [1] 在经典的 Geländer 低聚物中，光学惰性的内消旋形式比其对映异构体更稳定。最近，我们小组报道了新型三联苯凝胶低聚物，它们没有内消旋形式，但仍会发生外消旋化。[2-4] 为了提高此类凝胶低聚物的构象稳定性，我们设计了一系列刚性桥连联苯。为此，低聚对亚苯基二乙炔 (OPDE) 似乎特别有吸引力，因为它螺旋缠绕在联苯骨架上。共轭 OPDE 桥仅由 sp 和 sp2 杂化碳组成，因此应该具有较小的自由度和更加刚性，从而增强整个低聚物的构象稳定性。另一方面，由于扭转角减少了相邻苯基单元之间的 п-重叠，预计联苯主链具有较低的共轭。海报将展示联乙炔桥联联苯 1 和三唑-乙炔桥联联苯 2 的合成和进一步研究。 [5]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800586
• 作为产物：
  描述：

  (3-氰丙基)二异丙基氯硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到CPDIPS乙炔
  参考文献：
  名称：

  苯基-乙炔基-大环：包含反应性共轭栏杆的“Geländer”低聚物的模型化合物

  摘要：

  Fritz Vögtle 于 1998 年引入了一类新的阻转异构体：Geländer 低聚物。 [1] 在经典的 Geländer 低聚物中，光学惰性的内消旋形式比其对映异构体更稳定。最近，我们小组报道了新型三联苯凝胶低聚物，它们没有内消旋形式，但仍会发生外消旋化。[2-4] 为了提高此类凝胶低聚物的构象稳定性，我们设计了一系列刚性桥连联苯。为此，低聚对亚苯基二乙炔 (OPDE) 似乎特别有吸引力，因为它螺旋缠绕在联苯骨架上。共轭 OPDE 桥仅由 sp 和 sp2 杂化碳组成，因此应该具有较小的自由度和更加刚性，从而增强整个低聚物的构象稳定性。另一方面，由于扭转角减少了相邻苯基单元之间的 п-重叠，预计联苯主链具有较低的共轭。海报将展示联乙炔桥联联苯 1 和三唑-乙炔桥联联苯 2 的合成和进一步研究。 [5]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800586

文献信息

• Silyl-Based Alkyne-Modifying Linker for the Preparation of C-Terminal Acetylene-Derivatized Protected Peptides
  作者：Martin Strack、Sina Langklotz、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte、H. Bauke Albada

  DOI：10.1021/jo302305d

  日期：2012.11.16

  A novel linker for the synthesis of C-terminal acetylene-functionalized protected peptides is described. This SAM1 linker is applied in the manual Fmoc-based solid-phase peptide synthesis of Leu-enkephalin and in microwave-assisted automated synthesis of Maculatin 2.1, an antibacterial peptide that contains 18 amino acid residues. For the cleavage, treatment with tetramethylammonium fluoride results

  描述了用于合成C-末端乙炔官能化的受保护肽的新型接头。该SAM1接头可用于Leu-脑啡肽的基于Fmoc的手动固相肽合成以及Maculatin 2.1（包含18个氨基酸残基的抗菌肽）的微波辅助自动合成。对于裂解，用四甲基氟化铵处理得到受保护的乙炔衍生的肽。备选地，一锅裂解点击程序在纯化后以高收率提供了被保护的1,2,3-三唑共轭物。
• [(3-Cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene, a More Stable Analogue of [(3-Cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene
  作者：Sigurd Höger、Gerald Gaefke

  DOI：10.1055/s-2008-1067141

  日期：2008.7

  The preparation and application of a new alkyne protecting group is presented. The reactivity and stability of [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene is similar to that of the well-known (triisopropylsilyl)acetylene. Its high polarity simplifies chromatographic separation after coupling to aromatics with more than one reactive site. Moreover, compounds with more than one [(3-cyanopropyl)diisopropylsilyl]acetylene group are easily purified after partial deprotection.

  本文介绍了新的炔保护基团的制备和应用。[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔的反应活性和稳定性与著名的三异丙基硅基乙炔相似。其较高的极性简化了与多反应位点的芳香族化合物偶联后的色谱分离。此外，具有多个[(3-氰丙基)二异丙基硅基]乙炔基团的化合物在部分脱保护后易于纯化。
• A Molecular Turnstile as an <i>E</i> -Field-Triggered Single-Molecule Switch: Concept and Synthesis
  作者：Loïc Le Pleux、Elisabeth Kapatsina、Julia Hildesheim、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700318

  日期：2017.6.16

  A new single-molecule switching concept relying on the E-field-dependent orientation of a push-pull system (via its dipole moment) is presented. As first steps towards realizing the E-field-triggered single-molecule motion, the synthesis of turnstile 1, which is designed to bridge a gap within a carbon nanotube junction, is reported. Turnstile 1 consists of a hexakis(m-phenyleneethynylene) macrocycle

  一种新的单分子开关概念依托Ë -field依赖性（通过其偶极矩）的推挽系统的取向被呈现。由于在实现第一步骤Ë -field触发单分子运动，旋转栅门的合成1，其被设计成桥接碳纳米管结内的间隙，被报告。旋转门1包括一个六（的米-phenyleneethynylene）大环饰菲官能低聚（苯撑乙炔）（OPE）在相对端处的电线，以及一对位-连接推拉杆作为旋转单元。当与周围的大环化合物的转子尺寸的相似性确保两个亚基之间的高效π堆叠ê施加-field。为了将偶极矩引入到转子中，该结构在一侧用腈基和在另一端用二甲基氨基基团进行末端官能化。基于Sonogashira-Hagihara耦合的合成协议被开发来建立大环支架。高度功能化的开放前体A是序列的关键组成部分，因为它允许进行两次分子内钯催化的环化反应，从而以68％的极高收率获得目标旋转栅。通过NMR光谱和质谱法充分表征了目标结构。此外，1 H- 1 H NOESY
• Supramolecular nanopatterns of H-shaped molecules
  作者：Melissa Hündgen、Katharina A. Maier、Sigurd Höger、Stefan-S. Jester

  DOI：10.1039/c8cc04403a

  日期：——

  H-shaped arylene–alkynylene scaffolds form brick-like patterns on graphite, as shown via scanning-tunneling microscopy.

  H形芳基-炔基支架在石墨上形成类似砖块的图案，如通过扫描隧道显微镜所示。
• A Chiral Macrocyclic Oligothiophene with Broken Conjugation – Rapid Racemization through Internal Rotation
  作者：Kevin J. Weiland、Nathalia Münch、Wanja Gschwind、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/hlca.201800205

  日期：2019.1

  characterized and its dynamic racemization is analyzed by variable temperature NMR experiments. The racemization barrier hints with 38 kJ/mol at rapid enantiomerization at room temperature by Mislow’s ‘Euclidian rubber glove’ enantiomerization process. Macrocycle formation results in red‐shifted absorption and emission spectra, hinting at increased conjugation through the oligothiophene versus the trough space

  具有集成大环低聚噻吩伪-对位取代的[2.2]对环芳烷已经实现。合成顺序取决于卤化和铃木偶联条件的交替步骤。通过在高稀释条件下使用改良的Eglinton反应，可以封闭大环并将获得的二乙炔有效地转移到相应的噻吩中。该分子已得到充分表征，并通过可变温度NMR实验分析了其动态外消旋作用。外消旋化障碍暗示了Mislow的' Euclidian '在室温下快速对映异构时为38 kJ / mol橡胶手套的对映异构化过程。大环化合物的形成导致吸收和发射光谱发生红移，暗示通过寡聚噻吩的共轭增加与通过[2.2]对环环烷的低谷空间共轭有关。