(1R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopentane-1,3-diol | 377078-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopentane-1,3-diol
• 英文别名: (1R,3S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentane-1,3-diol
• CAS: 377078-53-0
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃Si
• 分子量: 480.763
• InChiKey: JIAYQIFLYLFXDP-XSVNGKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopentane-1,3-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-iso prostaglandin F2α-VI
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-(formylmethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)cyclopentane-1,4-diol 在 氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3S,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and preliminary pharmacological evaluation of the two epimers of the 5-F2t-isoprostane

  摘要：

  The total synthesis of the 5-F-2t-isoprostane I and its 5-epimer 2 from diacetone-D-glucose is described. We report preliminary data on the vascular properties of these compounds. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00473-5