trimethylsilyloxyacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime | 91523-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyloxyacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime
• 英文别名: 2-(Trimethylsiloxy)ethanaloxim-O-trimethylsilylether；N,2-bis(trimethylsilyloxy)ethanimine
• CAS: 91523-94-3
• 化学式: C₈H₂₁NO₂Si₂
• 分子量: 219.431
• InChiKey: SEIRAGFYAYGHRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyloxyacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hydroxyacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的化学，第 9 部分。从脂肪族硝基化合物制备 α-羟基肟的一般方法

  摘要：

  本文介绍了一种新的便捷方法，可通过中间体N,N-双(硅氧基)烯胺，从现有的脂肪族硝基化合物制备多种β-羟基肟。本文还讨论了关键步骤——N,N-双(硅氧基)烯胺的重排——的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865309
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Nitroethantrimethylsilylester 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到trimethylsilyloxyacetaldehyde O-(trimethylsilyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Feger, Harry; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 428 - 437

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A General Metal-Assisted Synthesis of α-Halo Oxime Ethers from Nitronates and Nitro Compounds
  作者：Alexey Yu. Sukhorukov、Maria A. Kapatsyna、Tammy Lim Ting Yi、Hyeong Ryool Park、Yana A. Naumovich、Petr A. Zhmurov、Yulia A. Khomutova、Sema L. Ioffe、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.201403083

  日期：2014.12

  α-halo oxime ethers from readily accessible nitronates and nitro compounds via bis(oxy)enamines is reported. A key step of the strategy involves the unprecedented reaction of bis(oxy)enamines with a metal (Co, Zn, Mg, Mn) halide that acts as both a promoter and halide (Br, I, Cl) source. A variety of cyclic and acyclic ethers of α-halo oximes, including previously unavailable trimethylsilyl ethers of α-iodo

  报道了一种通过双（氧）烯胺从容易获得的硝基化合物和硝基化合物合成 α-卤代肟醚的方法。该策略的一个关键步骤涉及双（氧）烯胺与金属（Co、Zn、Mg、Mn）卤化物的前所未有的反应，该卤化物既作为促进剂又作为卤化物（Br、I、Cl）源。各种 α-卤代肟的环状和非环状醚，包括以前无法获得的 α-碘肟的三甲基甲硅烷基醚，已经以良好到高的产率合成。
• Oxidation of 1,2-bis(hydroxylamines)
  作者：Dabney White Dixon、Randy H. Weiss

  DOI：10.1021/jo00197a032

  日期：1984.11
• Feger, Harry; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 428 - 437
  作者：Feger, Harry、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of<i>N,N</i>-Bis(siloxy)enamines, Part 9.A General Method for the Preparation of α-Hydroxy Oximes from Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Alexey V. Lesiv、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin、Yulija A. Khomutova、Pavel A. Belyakov、Yuriy A. Strelenko

  DOI：10.1055/s-2005-865309

  日期：——

  A new convenient procedure for the preparation of a variety of α-hydroxy oximes from available aliphatic nitro compounds via intermediate N,N-bis(siloxy)enamines is presented. The mechanism of the key step, the rearrangement of N,N-bis(siloxy)en­amines, is discussed.

  本文介绍了一种新的便捷方法，可通过中间体N,N-双(硅氧基)烯胺，从现有的脂肪族硝基化合物制备多种β-羟基肟。本文还讨论了关键步骤——N,N-双(硅氧基)烯胺的重排——的机理。