3-methoxycarbonyl-3-aza-7-thiatricyclo<4.1.0.0^2.5>heptane | 88656-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-3-aza-7-thiatricyclo<4.1.0.0^2.5>heptane
• 英文别名: methyl 3-thia-6-azatricyclo[3.2.0.02,4]heptane-6-carboxylate
• CAS: 88656-24-0
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 171.22
• InChiKey: ADJAWRCMGZNKGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-28 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  281.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-3-aza-7-thiatricyclo<4.1.0.0^2.5>heptane 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-methoxycarbonyl-4,5-dihydro-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azobicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-methoxycarbonyl-3-aza-7-thiatricyclo<4.1.0.0^2.5>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXII. Synthesis of monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds using thermal valence bond isomerization of tricyclo(4.1.0.02.5)heptane systems.

  摘要：

  从吡啶通过 2-氮杂双环 [2.2.0] 六烯（10）易于制备的 3-氮杂三环 [4.1.0.02.5] 七烷（11-14）被发现是七元杂环的有用合成子。化合物（11-13）在 7 位置具有氧、氮或硫原子的热分解反应导致价键异构化和环的开裂，生成相应的 1,4-二杂七元环化合物：1,4-氧杂庚烯（15）、1,4-氮杂庚烯（16）和 1,4-硫杂庚烯（17）衍生物。而 7 位置没有杂原子的 3-氮杂三环七烷（14）也产生了氮杂庚烯衍生物（18）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4572

文献信息

• 3-Azatricyclo[4.1.0.02,5]heptanes: synthons for novel monocyclic 1,4-dihetero seven-membered ring compounds
  作者：Jyoji Kurita、Kuniyoshi Iwata、Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1039/c39830000941

  日期：——

  Heating the 3-azatricyclo[4.1.0.02,5]heptanes (2) prepared from pyridine via 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-enes (1) results in ring opening to give the corresponding 1,4-dihetero seven-membered ring compounds (3).

  通过2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯（1）加热由吡啶制备的3-氮杂三环[4.1.0.0 2,5 ]庚烷（2）导致开环，得到相应的1,4-二杂基七元环化合物（3）。
• JADHAV, K. P.;INGLE, D. B., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 180-182
  作者：JADHAV, K. P.、INGLE, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;IWATA, KUNIYOSHI;SAKAI, HIROICHI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4572-4580
  作者：KURITA, JYOJI、IWATA, KUNIYOSHI、SAKAI, HIROICHI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——